Melibiosio

Melibiosio
Nome IUPAC
(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triidrossi-6-(idrossimetil)ossan-2-il]ossimetil]ossan-2,3,4,5-tetrolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H22O11
Massa molecolare (u)342,29648
Numero CAS5340-95-4
PubChem440658
SMILES
OCC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O
Indicazioni di sicurezza
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Il melibiosio è un disaccaride formato da un legame alfa-1,6 fra galattosio e glucosio (D-Gal-α(1→6)-D-Glc). Si presenta come polvere bianca, amorfa, ha potere dolcificante, è chimicamente riducente, ed ha attività ottica destrogira[1]. A differenza del lattosio, che ha una giunzione glicosidica beta con il carbonio 4 del glucosio, la giunzione glicosidica è alfa con il carbonio 6 del glucosio. Si può formare attraverso l'azione della invertasi attraverso idrolisi parziale del raffinosio. Viene idrolizzata nei due saccaridi componenti dall'enzima Alfa-galattosidasi, e dal MEL1 del Saccharomyces pastorianus.

Il melibiosio non può essere idrolizzato dal Saccharomyces cerevisiae[2], infatti questa è una delle differenze fra i due tipi di lieviti Saccharomyces.

Tutti i monosaccaridi ed i disaccaridi, mostrano un'alta selettività nel coniugarsi con gli acidi acidi diboronici. In particolare con l'acido stilben-diboronico, il melibiosio forma, più di altri disaccardi, un complesso molecolare molto rigido che incrementa fortemente la fluorescenza del gruppo stilbenico[3].

Note

  1. ^ melibiosio nell'Enciclopedia Treccani
  2. ^ Bokulicha. Nicholas A. & Bamforth. Charles W., The Microbiology of Malting and Brewing, su mmbr.asm.org, American Society for Microbiology, 1º giugno 2013, pp. 157–172. URL consultato il 2 maggio 2015.
  3. ^ Sandanyake, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1994, pp.1621-1622

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