Alcol allilico

Alcol allilico
Struttura dell'acool allilico
Modello dell'acool allilico
Nome IUPAC
2-propen-1-olo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H6O
Massa molecolare (u)	58,08
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	107-18-6
Numero EINECS	203-470-7
PubChem	7858
SMILES	C=CCO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm^3, in c.s.)	0,85[1]
Solubilità in acqua	320 g/l a 20 °C[1]
Temperatura di fusione	−129 °C (144 K)[1]
Temperatura di ebollizione	97 °C (370 K)[1]
Tensione di vapore (Pa) a 20 °C K	23,9 hPa[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH^0 (kJ·mol^−1)	-171,8[2]
C^0p,m(J·K^−1mol^−1)	138,9[2]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	64 oral rat[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	21 °C[1]
Limiti di esplosione	2,5–18%[1]
Temperatura di autoignizione	375 °C[1]
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 301 - 310 - 330 - 319 - 335 - 315 - 400 - 412 [1]
Consigli P	210 - 280 - 303+361+353 - 305+351+338 - 501 [1]

L'alcol allilico è il composto organico con formula di struttura CH₂=CHCH₂OH. In condizioni normali è un liquido incolore con odore irritante di senape. È molto solubile in acqua, alcoli, etere e cloroformio. Risulta più tossico della maggior parte degli alcoli a basso peso molecolare. Viene utilizzato principalmente per produrre glicerolo, acroleina e altri composti allilici.[3][4]

Sintesi

L'alcol allilico fu sintetizzato per la prima volta nel 1856 da Auguste André Thomas Cahours e August Wilhelm von Hofmann per saponificazione dello ioduro di allile.[5] Oggi l'alcol allilico può essere prodotto industrialmente in vari modi; i processi più importanti sono l'idrolisi del cloruro di allile con idrossido di sodio a 150 ºC :

CH₂=CHCH₂Cl + NaOH → CH₂=CHCH₂OH + NaCl

e l'isomerizzazione catalitica dell'ossido di propilene.[3]

In laboratorio si può preparare per reazione del glicerolo con acido ossalico o acido formico:[6]

Proprietà

L'alcol allilico è un liquido stabile a temperatura ambiente, mentre scaldato sopra i 100 ºC tende a polimerizzare. L'alcol allilico possiede un gruppo ossidrilico e un doppio legame, e di conseguenza può dar luogo a varie reazioni come ossidazione, riduzione, idrogenazione, condensazione e addizione.[3]

Usi

La maggior parte dell'alcol allilico è usato per la sintesi di glicerolo. Come usi minori è anche un intermedio nella produzione di eteri e esteri allilici, oli siccativi, plastificanti, ritardanti antifiamma, fungicidi e conservanti.[3]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

L'alcol allilico è un composto facilmente infiammabile, tossico per inalazione, ingestione o contatto con la pelle. C'è il sospetto di possibili effetti cancerogeni. È pericoloso per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata.[1]

Note

1. GESTIS.
2. Lide 2005
3. Krähling et al. 2002
4. Patnaik 2007
5. Cahours e Hofmann 1856
6. Kamm e Marvel 1921

Bibliografia

• (EN) M. A. Cahours e A. W. Hofmann, Note on a New Class of Alcohols, in Proceedings of the Royal Society of London, vol. 8, 1856, pp. 33-40.
• GESTIS, 2-Propen-1-ol, su gestis-en.itrust.de, 2017. URL consultato il 2 dicembre 2017. Pagina dell'acool allilico nel data base GESTIS.
• (EN) O. Kamm e C. S. Marvel, Allyl alcohol, in Organic Syntheses, vol. 1, 1921, p. 15, DOI:10.15227/orgsyn.001.0015.
• (EN) L. Krähling, J. Krey, G. jakobson, J. Groling e L. Miksche, Allyl Compounds, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a01_425.
• D. R. Lide (Editor), CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005, su hbcponline.com, CRC Press, Boca Raton, 2005. URL consultato il 9 dicembre 2017.
• (EN) P. Patnaik, A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances, 3ª ed., Wiley-Interscience, 2007, p. 480, ISBN 0-471-71458-5.

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