Acido glucuronico

Acido glucuronico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H10O7
Massa molecolare (u)	194,1394
Numero CAS	6556-12-3
Numero EINECS	229-486-4
PubChem	65041
SMILES	C(=O)C(C(C(C(C(=O)O)O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	159 - 161 °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---[1]

L'acido glucuronico (acido D-glucuronico) è un composto organico appartenente alla categoria degli acidi alduronici. Deriva dall'ossidazione del gruppo alcolico primario (l'OH legato al C-6) del D-glucosio a gruppo carbossilico. L'acido glucuronico presenta perciò tre gruppi funzionali differenti: -OH, -CHO, -COOH, essendo un aldossiacido.

Il suo epimero L, noto anche col nome di acido iduronico (acido L-iduronico), è una componente fondamentale dei glicosamminoglicani, in particolare di dermatan solfato, eparina ed eparan solfato.

Metabolismo

Gli ormoni steroidei (insolubili in acqua) si trovano nel sangue e nelle urine prevalentemente come glucuronidi (glucosidi dell'acido glucuronico). Anche il fenolo, tossico per l'uomo, viene eliminato come glucuronide per via della maggiore solubilità in acqua di quest'ultimo.

L'UDP-glucuronato è utilizzato come substrato da una famiglia di enzimi detossificanti che agiscono su una vasta gamma di farmaci idrofobici. La coniugazione di farmaci, tossine ambientali e agenti cancerogeni col glucuronato produce derivati molto più solubili in acqua che possono essere rimossi più facilmente dal sangue mediante filtrazione glomerulare. Questa famiglia di enzimi detossificanti è espressa nel tessuto epatico.

Note

1. Sigma Aldrich; rev. del 26.01.2011

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