Acido gluconico

Acido gluconico
formula di struttura
modello 3D
Nomi alternativi
acido 2,3,4,5,6-pentaidrossiesanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H12O7
Massa molecolare (u)	196,16
Aspetto	cristalli incolore
Numero CAS	526-95-4
Numero EINECS	208-401-4
PubChem	10690
DrugBank	DBDB13180
SMILES	C(C(C(C(C(C(=O)O)O)O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm^3, in c.s.)	1,24
Temperatura di fusione	131 °C (404,15 K)
Temperatura di ebollizione	417 °C (690,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	314
Consigli P	280 - 305+351+338 - 310 [1]

L'acido gluconico è un composto organico con formula bruta C₆H₁₂O₇ e formula molecolare HOCH₂(CHOH)₄COOH. In soluzione acquosa a pH neutro, l'acido carbossilico è presente in forma dissociata, determinando lo ione gluconato; i corrispettivi sali sono chiamati gluconati. L'acido gluconico e i gluconati sono molto presenti in natura poiché questi composti hanno origine dall'ossidazione del glucosio.

Struttura chimica

L'acido gluconico è composto da una catena formata da sei atomi di carbonio con cinque gruppi idrossilici e, a un'estremità, un gruppo carbossilico. In soluzione acquosa l'acido gluconico è in equilibrio con il proprio estere ciclico (glucono-δ-lattone).

Utilizzo

L'acido gluconico è presente naturalmente nella frutta, miele e vino. È aggiunto come additivo come regolatore di acidità. È anche utilizzato in prodotti per la pulizia: l'acido gluconico è in grado di dissolvere depositi di minerali, soprattutto in presenza di pH basico. Lo ione gluconato, con una carica netta negativa (anione), chela Ca^2+, Fe^2+, Al^3+, e altri metalli pesanti. Il gluconato di calcio è utilizzato nel trattamento di ustioni da acido fluoridrico.

Note

1. Sigma Aldrich; rev. del 27.04.2011, riferito alla soluzione acquosa al 50%

Bibliografia

• The Merck Index. 9th ed. Rahway, New Jersey: Merck & Co., Inc., 1976, p. 575
• Budavari, S. (ed.). The Merck Index - Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Rahway, NJ: Merck and Co., Inc., 1989, p. 699
• Weast, R.C. and M.J. Astle. CRC Handbook of Data on Organic Compounds. Volumes I and II. Boca Raton, FL: CRC Press Inc. 1985, p. V1 661
• Kirk-Othmer. Encyclopedia of Chemical Technology. 4th ed. Volumes 1: New York, NY. John Wiley and Sons, 1991-Present, p. V8 265

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Collegamenti esterni

• Gluconic acid on NIST.gov, su webbook.nist.gov.
• ChemSub Online : Acido gluconico., su chemsub.online.fr.

Controllo di autorità	GND (DE) 4157670-6