Acido corismico

Acido corismico
Struttura chimica dell'acido corismico
Nome IUPAC
acido 3R-[(1-carbossivinil)ossi]-4R-idrossicicloesa-1,5-diene-1-carbossilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H10O6
Massa molecolare (u)	226.18
Numero CAS	617-12-9
Numero EINECS	636-403-9
PubChem	12039
SMILES	C=C(C(=O)O)OC1C=C(C=CC1O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	140 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	302 - 312 - 315 - 319 - 332 - 335 - 350 - 361
Consigli P	201 - 261 - 280 - 305+351+338 - 308+313 [1]

L'acido corismico, più comunemente noto per la sua forma anionica corismato, è un importante intermedio biochimico nel metabolismo di piante e microorganismi.

Nelle piante è un derivato della via dell'acido shikimico e funge da precursore nelle sintesi dei seguenti composti:

• amminoacidi aromatici fenilalanina e tirosina.
• l'indolo i derivati indolici e l'amminoacido aromatico triptofano,
• l'acido 2,3-diidrossibenzoico impiegato nella biosintesi dell'enterobactina
• Il fitormone acido salicilico[2]
• molti alcaloidi e altri metaboliti aromatici.

Biosintesi

Shikimato → shikimato-3-fosfato → 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato.

La corismato sintasi è l'enzima che catalizza la reazione finale 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato → corismato.

L'enzima isocorismato sintasi catalizza l'isomerizzazione del corismato a isocorismato.

Note

1. Sigma Aldrich; rev. del 25.10.2012
2. Mary C. Wildermuth, Julia Dewdney, Gang Wu e Frederick M. Ausubel, Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence, in Nature, vol. 414, 29 novembre 2001. URL consultato il 1º luglio 2010.

Bibliografia

• (EN) Morell H, Clark MJ, Knowles PF, Sprinson DB, The enzymic synthesis of chorismic and prephenic acids from 3-enolpyruvylshikimic acid 5-phosphate, in J. Biol. Chem., vol. 242, n. 1, 1967, pp. 82–90, PMID 4289188.

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Collegamenti esterni

• La via dello shikimato ed il ruolo come intermedio dell'acido corismico, su docentiold.unina.it.