Acido calcitroico

Acido calcitroico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C23H34O4
Numero CAS	71204-89-2
PubChem	9547273
SMILES	CC(CC(=O)O)C1CCC2C1(CCCC2=CC=C3CC(CC(C3=C)O)O)C
Indicazioni di sicurezza

L'acido calcitroico (1α-idrossi-23-carbossi-24,25,26,27-tetranorvitamina D₃) è un metabolita principale della 1α, 25-diidrossivitamina D₃ (calcitriolo).[1] Spesso sintetizzato nel fegato e nei reni, l'acido calcitroico viene prodotto nel corpo dopo che la vitamina D è stata prima convertita in calcitriolo, un prodotto intermedio nella fortificazione dell'osso attraverso la formazione e la regolazione del calcio nel corpo.[2] Si ritiene che queste vie gestite dal calcitriolo siano inattivate[3] tramite la sua idrossilazione da parte dell'enzima CYP24A1, chiamato anche calcitriolo 24-idrossilasi.[4] In particolare, si pensa che sia la via principale per inattivare i metaboliti della vitamina D.

L'idrossilazione e l'ulteriore metabolismo del calcitriolo nel fegato e nei reni producono acido calcitroico,[2] un composto idrosolubile che viene escreto nella bile.

Una recente revisione ha suggerito che le attuali conoscenze sull'acido calcitroico sono limitate e sono necessari ulteriori studi per identificare il suo ruolo fisiologico.[1]

Nel caso in cui venga utilizzata una maggiore concentrazione di questo acido in vitro, gli studi hanno determinato che l'acido calcitroico si lega al recettore della vitamina D (VDR) e induce la trascrizione genica.[1]

In vivo, studi hanno determinato che l'acido calcitroico, insieme alla citrullina, può essere utilizzato per quantificare la quantità di radiazioni ionizzanti a cui un individuo è stato esposto.[5]

Note

1. Calcitroic Acid-A Review, in ACS Chemical Biology, vol. 11, n. 10, October 2016, pp. 2665–2672, DOI:10.1021/acschembio.6b00569, PMID 27574921.
2. Daniel Meyer, Lara Rentsch e Roger Marti, Efficient and scalable total synthesis of calcitroic acid and its 13C-labeled derivative, in RSC Adv., vol. 4, n. 61, 2014, pp. 32327–32334, DOI:10.1039/c4ra04322g, ISSN 2046-2069 (WC · ACNP).
3. Cytochrome P450-mediated metabolism of vitamin D, in Journal of Lipid Research, vol. 55, n. 1, January 2014, pp. 13–31, DOI:10.1194/jlr.R031534, PMID 23564710.
4. Metabolism of vitamin D3 by cytochromes P450, in Frontiers in Bioscience, vol. 10, January 2005, pp. 119–34, DOI:10.2741/1514, PMID 15574355.
5. Maryam Goudarzi, Siddheshwar Chauthe e Steven J. Strawn, Quantitative Metabolomic Analysis of Urinary Citrulline and Calcitroic Acid in Mice after Exposure to Various Types of Ionizing Radiation, in International Journal of Molecular Sciences, vol. 17, n. 5, 20 maggio 2016, p. 782, DOI:10.3390/ijms17050782, ISSN 1422-0067 (WC · ACNP), PMID 27213362.