Acetilacetonato di vanadile

Acetilacetonato di vanadile
Acetilacetonato di vanadile
Acetilacetonato di vanadile
Nome IUPAC
Vanadio(IV) bis-2,4-pentandionato
Abbreviazioni
VO(Acac)2
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H14O5V
Massa molecolare (u)267.175 g/mol
AspettoSolido blu-verde
Numero CAS3153-26-2
Numero EINECS221-590-8
PubChem11821519 e 2724114
SMILES
CC(=O)[CH-]C(C)=O.CC(=O)[CH-]C(C)=O.[O].[V+2]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,50 g/mL
Temperatura di fusione258 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 315 - 319 - 335
Consigli P261 - 264 - 270 - 271 - 280 - 301+312 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 312 - 321 - 330 - 332+313 - 337+313 [1]
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L’acetilacetonato di vanadile è un composto di formula VO(Acac)2 che a temperatura ambiente si presenta come un solido color turchese insolubile in acqua ma solubile in vari solventi organici.

Sintesi

L’acetilacetonato di vanadile può essere sintetizzato in vari modi:

Una sintesi prevede la reazione tra solfato di vanadile e acetilacetone, reazione che crea vanadile acetilacetonato e acido solforico, il quale viene poi neutralizzato tramite carbonato di sodio (o di potassio)[2]. Usando questo sale si permette la completa neutralizzazione dell’acido in quanto viene a formarsi un gas (anidride carbonica) e si sposta l’equilibrio verso i prodotti.
VOSO4 + 2 HAcac → VO(Acac)2 + H2SO4

Una seconda sintesi prevede una reazione redox acido-catalizzata tra anidride vanadica (un ossidante) e un alcool (per esempio etanolo). L’alcool viene ossidato ad aldeide e si forma lo ione vanadile (VO)2+ (il quale possiede già il caratteristico colore blu-verde) che viene fatto reagire con acetilacetone, neutralizzando infine la soluzione con carbonato di sodio[2].

V2O5 + 2 H2SO4 + C2H5OH → 2VOSO4 + 3 H2O + CH3CHO
VOSO4 + 2 HAcac + Na2CO3 → VO(Acac)2 + Na2SO4 + H2O + CO2
In questa seconda reazione oltre all’ossidazione dell’alcool può avvenire un’ossidazione dell’acetilacetone ad anidride acetica. Vi sono poi altre preparazioni che prevedono in ogni caso l’uso di sali di vanadio(V) e la reazione diretta con acetilacetone, con un inevitabile allungamento dei tempi di reazione[2][3].

Struttura e proprietà

L’acetilacetonato di vanadile ha una geometria piramidale a base quadrata ed è un composto paramagnetico. Esso è inoltre un debole acido di Lewis e forma addotti di geometria pseudoottaedrica con ammine poco ingombrate.

Struttura dell'acetilacetonato di vanadile

Applicazioni

Questo composto viene utilizzato in catalisi organica per l’epossidazione di alcoli allilici tramite ter-butil-idroperossido (THBP, un iniziatore radicalico). La specie THBP-VO(Acac)2 attacca esclusivamente l’alchene in posizione allilica, lasciando intatti eventuali altri doppi legami, cosa che non avviene con altri epossidizzanti come l’acido meta-cloroperossibenzoico.

Questo composto presenta inoltre proprietà mimetiche rispetto all’insulina in quanto può stimolare la fosforilazione della proteina-chinasi-B e della GSK-3.

Note

  1. ^ Scheda dell'acetilacetonato di vanadile su PubChem, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. ^ a b c Inorganic Syntheses, Volume V (PDF), su oliver.chemistry.ucsc.edu (archiviato dall'url originale il 17 maggio 2017).
  3. ^ Sintesi del vanadil acetilacetonato (PDF), su educa.fc.up.pt.

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