it 2,2%27-bipiridina

2,2'-bipiridina
	formula di struttura
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H8N2
Massa molecolare (u)	156,19 g/mol
Aspetto	solido biancastro
Numero CAS	366-18-7
Numero EINECS	206-674-4
PubChem	1474
SMILES	C1=CC=NC(=C1)C2=CC=CC=N2
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	~ 5 g/l (25 °C)
Temperatura di fusione	70 °C (343 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	301+311
Consigli P	260 - 280 - 302+352 - 309+310
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La 2,2'-bipiridina è un composto chimico di formula (C₅H₄N)₂. È anche chiamato dipiridile o bipirididile (come bifenile). Comuni abbreviazioni sono bipy o bpy. È un legante chelato bidentato che forma complessi con moltissimi metalli di transizione. I complessi di rutenio e platino con il legante bpy sono fortemente luminescenti, e alcuni hanno applicazioni pratiche. A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore, dal lieve odore caratteristico. È un composto tossico.

Un legante chelante bidentato molto simile, che dà complessi analoghi, è la 1,10-fenantrolina.

Preparazione e proprietà generali

Si può preparare per deidrogenazione della piridina con nichel Raney:^[2]

La popolarità di questo legante è dimostrata dal fatto che sono state descritte molte bipiridine con i più svariati sostituenti.^[3]^[4]^[5]

I complessi con il bpy mostrano intense bande di assorbimento nella regione del visibile. Queste transizioni elettroniche sono quasi sempre di trasferimento di carica metallo-legante (MLCT).

Esempi di complessi con il legante bpy

Mo(CO)₄(bpy), derivato da Mo(CO)₆.
RuCl₂(bipy)₂,^[6] un precursore utile per la sintesi di complessi a leganti misti.
[Ru(bipy)₃]Cl₂, un ben noto complesso luminescente.
[Fe(bipy)₃]²⁺, utilizzato nell'analisi colorimetrica del ferro.

Complessi tris(bipiridina)

Questi complessi hanno tre molecole di bipiridina coordinate ad uno stesso ione metallico; la formula si scrive come [M(bpy)₃]ⁿ⁺ (dove M è un catione metallico, tipo Cr³⁺, Fe³⁺, Co³⁺, Ru²⁺, Rh⁺, e altri). Queste specie sono esacoordinate, con struttura ottaedrica; sono possibili due isomeri ottici, mostrati nella figura seguente:

Vista tridimensionale del complesso [Fe(bipy)₃]²⁺.

Questi ed altri complessi dei metalli di transizione contenenti il legante bipiridina sono elettroattivi, cioè possono essere ossidati o ridotti facilmente. Una tecnica elettrochimica molto usata a questo riguardo è la voltammetria ciclica. Spesso, l'ossidazione avviene sul metallo e la riduzione avviene sul legante bpy, con reazioni monoelettroniche reversibili. Ad esempio:

[Ru²⁺(bpy)₃]²⁺ ⇄ [Ru³⁺(bpy)₃]³⁺ + e⁻ (l'ossidazione avviene sul metallo)

[Ru²⁺(bpy)₃]²⁺ + e⁻ ⇄ [Ru²⁺(bpy)₂(bpy⁻ )]⁺ (la riduzione avviene sul legante)

In condizioni fortemente riducenti ogni legante bpy può assorbire due elettroni.

Note

^ scheda della 2,2'-bipiridina su IFA-GESTIS
^ Sasse, W. H. F. (1973). 2,2'-Bipyridine. Org. Synth.; 5: 102.
^ Kaes, C.; Katz, A.; Hosseini, M. W. (2000). Bipyridine: the most widely used ligand. A review of molecules comprising at least two 2,2'-bipyridine units. Chem. Rev.; 100: 3553.
^ Smith, A. P.; Lamba, J. J. S.; Fraser, C. L. (2004). Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine. Org. Synth.; 10: 107.
^ Smith, A. P.; Savage, S. A.; Love, J.; Fraser, C. L. (2004). Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-Bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy. Org. Synth.; 10: 517.
^ Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; Taube, H. (1986). | Cis-bis(2,2'-bipyridine-N,N') complexes of Ruthenium(III)/(II) and Osmium(III)/(II). Inorg. Synth.; 24: 291–299.

Voci correlate

1,10-fenantrolina

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[1] scheda della 2,2'-bipiridina su IFA-GESTIS

[2] Sasse, W. H. F. (1973). 2,2'-Bipyridine. Org. Synth.; 5: 102.

[3] Kaes, C.; Katz, A.; Hosseini, M. W. (2000). Bipyridine: the most widely used ligand. A review of molecules comprising at least two 2,2'-bipyridine units. Chem. Rev.; 100: 3553.

[4] Smith, A. P.; Lamba, J. J. S.; Fraser, C. L. (2004). Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine. Org. Synth.; 10: 107.

[5] Smith, A. P.; Savage, S. A.; Love, J.; Fraser, C. L. (2004). Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-Bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy. Org. Synth.; 10: 517.

[6] Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; Taube, H. (1986). | Cis-bis(2,2'-bipyridine-N,N') complexes of Ruthenium(III)/(II) and Osmium(III)/(II). Inorg. Synth.; 24: 291–299.

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