1-naftilammina

1-naftilammina
formula di struttura
Nome IUPAC
1-naftilammina
Nomi alternativi
α-naftilammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H9N
Massa molecolare (u)	143,19 g/mol
Aspetto	solido bianco o marrone
Numero CAS	134-32-7
Numero EINECS	205-138-7
PubChem	8640
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm^3, in c.s.)	~ 1,15 (20 °C)
Solubilità in acqua	2 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	48 °C (321 K)
Temperatura di ebollizione	301 °C (574 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	157 °C (430 K)
Temperatura di autoignizione	460 °C (733 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 411
Consigli P	273 [1]

La 1-naftilammina (o α-naftilammina) è un'ammina derivata dal naftalene usata come indicatore redox. A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco o marrone dall'odore di ammina, sgradevole.[2]

È assai frequentemente adoperata nell'industria chimica per la sintesi di moltissimi coloranti anilinici. Trova impiego anche in chimica analitica per la determinazione dei nitriti tramite la reazione di Griess.

Preparazione e reazioni

Può essere preparato riducendo l'1-nitronaftalene con ferro e acido cloridrico seguito da distillazione a vapore.[2]

Agenti ossidanti, come il cloruro ferrico, danno un precipitato blu con soluzioni dei suoi sali. L'acido cromico lo converte in 1-naftochinone. Il sodio in alcool n-amilico bollente riduce l'anello non sostituito, dando tetraidro-1-naftilammina. Questo composto produce acido adipico quando ossidato dal permanganato di potassio.

A 200 °C in acido solforico, si converte in 1-naftolo.

Uso nei coloranti

I derivati dell'acido solfonico dell'1-naftilammina vengono utilizzati per la preparazione di colorante azoico. Questi composti posseggono l'importante proprietà di tingere cotone non alterato.

Un derivato importante è l'acido naftionico (acido 1-amminonftalene-4-solfonico), che ha prodotto il riscaldamento dell'1-naftilammina e dell'acido solforico a 170-180 °C in presenza di acido ossalico cristallizzato. Forma piccoli aghi, molto parsimoniosamente solubili in acqua. Dopo il trattamento con il derivato bis(diazonio) della benzidina, l'acido 1-amminonftalene-4-solfonico dà rosso Congo.

Sicurezza

È elencato come uno dei 13 agenti cancerogeni coperti dalle norme industriali generali dell'OSHA.[3]

Note

1. scheda dell'1-naftilammina su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
2. Gerald Booth, Naphthalene Derivatives, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2005, DOI:10.1002/14356007.a17_009..
3. OSHA Standard 1910.1003.

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