1,4-dibromobenzene

1,4-dibromobenzene
Nome IUPAC
1,4-dibromobenzene
Nomi alternativi
para-dibromobenzene p-dibromobenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H4Br2
Massa molecolare (u)	235,90396
Aspetto	solido cristallino incolore
Numero CAS	106-37-6
Numero EINECS	203-390-2
PubChem	7804
SMILES	C1=CC(=CC=C1Br)Br
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm^3, in c.s.)	1,841 a 25 °C
Indice di rifrazione	1,5743 a 99.3 °C
Solubilità in acqua	20 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	3,79
Temperatura di fusione	87,3 °C
Temperatura di ebollizione	220,40 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	1891 mg/Kg, topo, i.p. 3120 mg/Kg, topo, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	100 °C
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335 - 400
Consigli P	261 - 273 - 305+351+338 [1]

Il 1,4-dibromobenzene, o para-dibromobenzene, è un alogenuro arilico disostituito derivato dal benzene, in cui due atomi di idrogeno sono stati sostituiti con due di bromo in posizione para sull'anello. Appare come un solido cristallino incolore e dall'odore caratteristico, praticamente insolubile in acqua ma solubile in toluene, disolfuro di carbonio, acetone, benzene, dietiletere ed etanolo. Viene utilizzato come reagente nelle sintesi organiche[2].

Sintesi

Il 1,4-dibromobenzene può essere ottenuto per para-brominazione del bromobenzene o per trattamento dal 4-bromobenzendiazonio, sale di diazonio della para-bromoanilina[2].

Utilizzo

Il 1,4-dibromobenzene è principalmente usato come reagente nelle sintesi industriali di coloranti e di molecole ad attività terapeurica. Trova inoltre impiego come fumigante[2].

Note

1. 1,4-Dibromo-benzene - scheda di dati di sicurezza (PDF), su Sigma-Aldrich. URL consultato il 29 giugno 2015.
2. (EN) P-dibromobenzene, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 29 giugno 2015.

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