Szulfonátok

Egy tipikus szulfonátion szerkezete.

A szulfonátok a szulfonsavak sói vagy észterei, bennük R−SO₂O− funkciós csoport található.

Szulfonát sók

Az RSO₂O^− általános képletű anionokat szulfonátoknak nevezzük, ezek az RSO₂OH képletű szulfonsavak konjugált bázisai. Mivel a szulfonsavak jellemzően erős savak, a megfelelő szulfonátok gyenge bázisok. A szulfonát anionok stabilitása miatt a szulfonátsók – például a szkandium-triflát – kationjait Lewis-savként alkalmazzák.

A szulfonátok előállításának klasszikus szerves kémiai reakciója az alkil-halogenidek szulfitokkal, például nátrium-szulfittal végzett reakciója, melyet elsőként Adolph Strecker írt le 1868-ban (Strecker-féle szulfit alkilezés).[1] A reakció általános egyenlete:

RX + M₂SO₃ → RSO₃M + MX

Katalizátorként jodidot alkalmaznak.

Szulfonsavészterek

Az R^1SO₂OR^2 általános képletű észtereket szulfonsav-észtereknek hívjuk, az egyes vegyületeket a karbonsavészterekhez hasonlóan nevezzük el. Ha például R^2 metilcsoport, R^1 pedig trifluormetilcsoport, akkor a vegyület neve metil-trifluormetánszulfonát.

A szulfonsavésztereket a szerves kémiai szintézisekben reagensként alkalmazzák, elsősorban azért, mert az RSO₂O- csoport az S_N1, S_N2, E1 és E2 reakciókban jó távozó csoport. A metil-triflát például erélyes metilezőszer. Gyakran használják őket fehérjék keresztkötőszereinek, mint az N-hidroxiszulfoszukcinimid (szulfo-NHS), BS3, szulfo-SMCC stb. vízoldhatóvá tételére.

Példák

• Mezilát (metánszulfonát), CH₃SO₂O−
• Triflát (trifluormetánszulfonát), CF₃SO₂O−
• Tozilát (p-toluolszulfonát), CH₃C₆H₄SO₂O−
• Bezilát (benzolszulfonát), C₆H₅SO₂O−

Lásd még

• Szulfát
• Szulfoxid
• Szulfonil
• Szulfoxil

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Sulfonate című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

1. Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren Annalen der Chemie und Pharmacie Volume 148, Issue 1 , Pages 90 - 96 (p 90-96) 1868 doi:10.1002/jlac.18681480108