Bergwijn Amszterdamban[3] született surinamei szülők gyermekeként.[4] Pályafutását az Ajax ifjúsági akadémiáján kezdte, de miután összeveszett az egyik edzővel, távozott 2011-ben. Ezután a PSV-hez igazolt és 2014. augusztus 9-én debütált, a Jong PSV színeiben az Achilles '29 ellen.[5] Ezt a meccset 2-0-ra nyerte a PSV, Bergwijn a 77-ik percben állt be.[6]
Ő lőtte a PSV harmadik gólját akkor, amikor 3–0-ra legyőzték az Ajaxot, ezzel megnyerve a 2017–18-as Eredivisiét.[7]
Tottenham Hotspur
A 2020. januári átigazolási időszak végén Bergwijn öt évre szóló szerződést írt alá a Tottenham Hotspurral. A Spurs 26,7 millió fontot fizetett érte a PSV-nek.[8] Már az első meccsén gólt szerzett a Premier Leagueben, a Manchester City ellen, ezt a meccset a hazai csapat nyerte 2–0-ra. Ő lett a mérkőzés legjobb játékosa.[9] 2020 márciusában a Burnley elleni meccsen kificamodott a bokája és ki kellett volna, hogy hagyja a szezon hátralévő részét,,[10] azonban a Koronavírus által okozott kényszerszünetben volt ideje felépülni és visszatérhetett a kezdő tizenegybe, ahol az első meccsen gólt is szerzett a Manchester United ellen[11]
Ajax
2022. július 8-án ötéves szerződést írt alá az Ajaxhoz. Az amszterdami csapat 31,2 millió eurót fizetett érte a Tottenhamnek.[12] Ez volt az Eredivisie történetének legdrágább átigazolása, megdöntöntve az Ajax egy korábbi, 2021-es rekordját (Sébastien Haller; 22,5 millió euró).[13] 2022. augusztus 14-én mesterhármast ért el a Groningen elleni 6–1-es győzelem során.[14]Dušan Tadić távozását követően ő lett az Ajax csapatkapitánya.
El-Áttihád
2024. szeptember 2-án három évre szóló szerződést írt alá a szaúdi El-Áttihádhoz.[15][16]
A 2021. november 16-i mérkőzés adatok szerint.Az állás sorban a mérkőzés eredménye Bergwijn beállása előtt, az eredmény oszlop pedig minden Bergwijn-gól utáni eredményt jelzi.[19]
