Weston, akit „Amerika afrikai zenei nagyköveteként” emlegetnek, egyszer valahol azt mondta: amit csinálok, azt azért csinálom, hogy mindenkit megtanítsak a kulturánkra. Valójában Afrikáról és a zenéjéről van szó.[7]
Randy Weston első felvétele 1954-ben jelent meg a Riverside Records. Az 1950-es években New Yorkban játszott Cecil Payne-nel és Kenny Dorhammel, és megírta sokak által legkedveltebb dallamait, a „Saucer Eyes”, a „Pam's Waltz”, a „Little Niles”. Legnagyobb slágere, a „Hi-Fly” volt.
Randy Weston soha nem mulasztotta el hangsúlyozni kapcsolatát az afrikai és az amerikai zene között. Ezt nagyrészt apjának, Frank Edward Westonnak köszönheti, aki azt mondta a fiának, hogy ő amerikai születésű afrikai. „Azt kellett tanulnom magamról, az apámról és a nagyszüleimről, hogy ennek egyetlen módja az volt, hogy egy napon vissza kell mennem az anyaországba.”
Az 1960-as évek végén Weston elhagyta az országot. Afrikába ment. Weston első találkozása afrikai zenészekkel a nigériaiLagosban volt. Aztán 18 afrikai országban utazott és játszott. Bár Marokkóban telepedett le, beutazta az egész kontinenst. Fellépett Marokkóban, Tunéziában, Togóban, Elefántcsontparton és Libériában.
Randy Weston hat évtizednyi munkássága alatt a világ egyik legkiválóbb zongoristája és zeneszerzője volt. Afrika hatalmas ritmikai örökségét is felölelő alkotásai ma inspirálnak.
2006: Honorary degree, Brooklyn College, City University of New York
2011: Guggenheim Fellowship award
2011: Honored by King Mohammed VI of Morocco for "lifelong engagement with Morocco and deep commitment to bringing Morocco's Gnaoua music tradition to the attention of the Western world"
2013: Honorary degree, New England Conservatory of Music
2014: Doris Duke Artist Award
2014: JJA Jazz Award, Trio or Duo of the Year: Randy Weston – Billy Harper
2015: JJA Jazz Award, Lifetime Achievement in Jazz[9]
2016: Malcolm X Black Unity award, National Association of Kawaida Organizations (NAKO) with the International African Arts Festival (IAAF)
