Pimetrozin
|
|
IUPAC-név |
6-metil-4-[(E)-(3-piridinilmetilén)amino]-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-3(2H)-on
|
Kémiai azonosítók
|
CAS-szám |
123312-89-0
|
PubChem |
9576037
|
ChemSpider |
7850487
|
ChEBI |
39311
|
SMILES |
---|
CC1=NNC(=O)N(C1)/N=C/C2=CN=CC=C2 |
|
InChI |
---|
1S/C10H11N5O/c1-8-7-15(10(16)14-13-8)12-6-9-3-2-4-11-5-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,14,16)/b12-6+ |
|
Beilstein |
7814151
|
ChEMBL |
1906026
|
Kémiai és fizikai tulajdonságok
|
Kémiai képlet |
C10H11N5O
|
Moláris tömeg |
217,23 g/mol
|
Megjelenés |
színtelen kristályos por
|
Szag |
édeskés
|
Sűrűség |
1,336 g/cm³
|
Olvadáspont |
234,4 °C
|
Oldhatóság (vízben) |
290 mg/l[1]
|
Oldószerei |
etil-acetát, aceton, toluol, diklórmetán, etanol, n-oktanol
|
Savasság (pKa) |
4,06
|
Törésmutató (nD) |
1,665
|
Felületi feszültség |
68,4 mN/m
|
Gőznyomás |
4,20•10−3 mPa
|
kH |
3,00•10−6 Pa•m³/mol
|
Megoszlási hányados |
−0,18 (oktanol/víz)[1]
|
Veszélyek
|
EU osztályozás |
Xn
|
R mondatok |
R40 R52/53 R62 R63
|
S mondatok |
(S2) S36/37 S61
|
Lobbanáspont |
>230 °C
|
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
|
A pimetrozin a mezőgazdaságban használt, szisztémásan ható rovarölő szer levéltetvek, liszteskék és kabócák ellen. Egyúttal csökkenti a levéltetvek terjesztette tartós vírusbetegségeket is.
Hatásmódjából adódóan csak szívó rovarokra hat, emlősökre gyakorlatilag nem mérgező.
Alkalmazás
A pimetrozin III. kategóriás szer: használata nincs szakképesítéshez kötve.
- Levéltetvek ellen: burgonya, dohány, hajtatott uborka, szabadföldi és hajtatott paprika, dinnye, krizantém, őszibarack.
- Üvegházi molytetű ellen: hajtatott paradicsom, gerbera, lombhullató és örökzöld díszfák, díszcserjék.
- Platánok védelmére csipkézőpoloska ellen.
- Őszi káposztarepcében repcefénybogár és levéltetvek ellen.[2]
A kijuttatandó mennyiség a növényi kultúrától függően 0,2–0,3 kg/ha 50%-os oldatban. Hatástartama 2–3 hét. A védekezést az első tetvek megjelenésekor kell kezdeni. Virágzás alatt is használható, mert a méhekre és más hasznos rovarokra ártalmatlan.
Hatásmód
A pimetrozin egészen különleges és egyedi módon hat a rovarokra, bár hatásmódja nem teljesen tisztázott. A rovar központi idegrendszerén keresztül állandó jóllakottságérzetet közvetít, amivel megbénítja a nyáltermelést, és azt, hogy a rovar szipókája a növénybe hatoljon. Ezzel 2–3 perc alatt vissza nem fordítható módon meggátolja a rovar táplálkozását, és az 2–3 nap alatt éhen hal.
Veszélyek
Akut LD50-értékek patkány esetén, szájon át:
- hím: 5693 mg/tskg
- nőstény: 5955 mg/tskg
- átlag: 5820 mg/tskg
Bőrön át: >2000 mg/tskg. Ezek rendkívül magas értékek, ami azt jelenti, hogy a pimetrozin patkányra gyakorlatilag nem mérgező.
LC50-értéke belélegezve patkány esetén: >1,8 mg/l.
Ugyancsak patkánynál 12 metabolitot azonosítottak vizeletből és székletből, melyek két csoportba voltak sorolhatók: triazin- és piridinszármazékok. 3 lebontási utat találtak. 0,5 mg/tskg adagnál a felezési idő 1–2 óra, 100 mg/tskg adagnál 2–11 óra volt.
A túladagolási kísérletekben három támadási pont derült ki: a máj, a vérképző- és a nyirokrendszer. A leggyakoribb káros hatások:
- patkányok és egerek esetén májrák
- egereknél és kutyáknál májelhalás
- kutyáknál az epevezeték szöveteinek túlszaporodása
- kutyáknál vérszegénység
- fiatal patkányoknál és kutyáknál a csecsemőmirigy elsorvadása
- kutyáknál izombántalmak.
Rákkeltő hatást nem találtak, utódkárosítót csak az anyaállat számára mérgező adag felett.
Jogszabályok
- rovarölőként 2015.12.31-ig engedélyezett szer[3]
- a pimetrozin integrált ültetvény célprogramban felhasználható, zöld kategóriás szer[4]
- maradék-határértékei uniós szinten vannak szabályozva[5]
Készítmények
Magyarországon:
- Chess 50 WG[6]
- Plenum 50 WG[7]
Az USA-ban:
- Endeavor 50WG
- Fulfil 50WG
Jegyzetek
- ↑ a b Pymetrozine (Toxnet)
- ↑ Plenum - Új hatásmechanizmusú termék repcében a fénybogarak ellen![halott link] (Syngenta)
- ↑ 89/2004. (V. 15.) FVM rendelet a növényvédő szerek forgalomba hozatalának és felhasználásának engedélyezéséről, valamint a növényvédő szerek csomagolásáról, jelöléséről, tárolásáról és szállításáról
- ↑ 150/2004. (X. 12.) FVM rendelet a Nemzeti Vidékfejlesztési Terv alapján a központi költségvetés, valamint az Európai Mezőgazdasági Orientációs és Garancia Alap Garancia Részlege társfinanszírozásában megvalósuló agrár-környezetgazdálkodási támogatások igénybevételének részletes szabályairól
- ↑ Az Európai Bizottság 524/2011/EU rendelete a 396/2005/EK európai parlamenti és tanácsi rendelet II. és III. mellékletének az egyes termékekben, illetve azok felületén található bifenil, deltametrin, etofumezát, izopirazam, propikonazol, pimetrozin, pirimetanil és tebukonazol megengedett szermaradék-határértéke tekintetében történő módosításáról
- ↑ Chess 50 WG (Syngenta)
- ↑ Plenum 50 WG (Syngenta)
Források
Fizikai/kémiai tulajdonságok:
Kapcsolódó szócikkek