Nitrobenzol

Nitrobenzol
Nitrobenzol	Nitrobenzol
Más nevek	Mirbánolaj
Kémiai azonosítók
CAS-szám	98-95-3
RTECS szám	QJ0525000
SMILES C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-]
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H5NO2
Moláris tömeg	123,11 g/mol
Megjelenés	színtelen vagy halványsárga színű folyadék
Sűrűség	1,2037 g/cm³, 20 °C[1]
Olvadáspont	5,7 °C[1]
Forráspont	211 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	1,9 g/l, 20 °C[1]
Veszélyek
EU osztályozás	Mérgező (T) Veszélyes a környezetre (N)[2] Karcinogén kat. 3 Repr. Kat. 3[1]
R mondatok	R23/24/25, R40, R48/23/24, R51/53, R62[1][2]
S mondatok	(S1/2), S28, S36/37, S45, S61[1][2]
Lobbanáspont	88 °C[1]
Öngyulladási hőmérséklet	480 °C[1]
LD50	349 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	Anilin Benzol-diazónium Nitrozo-benzol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A nitrobenzol szerves vegyület, a kémiai képlete C₆H₅NO₂. A legegyszerűbb aromás nitrovegyület. Benzolgyűrűt tartalmaz, gyűrűjéhez egy nitrocsoport kapcsolódik. Színtelen vagy halványsárga színű, erősen fénytörő folyadék. Szaga a keserűmanduláéra emlékeztet. Alig oldódik vízben, alkohol és éter jobban oldja. Nagy mennyiségben használják anilin előállítására, amit például festékek készítésekor alkalmaznak. Erős méreg.

Kémiai tulajdonságai

A nitrobenzol legfontosabb reakciója a redukciója anilinná. Ez a folyamat könnyen lejátszódik. A redukció cinkporból vagy vasporból sósavval fejlesztett hidrogénnel valósítható meg.

Élettani hatása

A nitrobenzol erős méreg. Gyomorból felszívódva, bőrrel érintkezve és a gőzeit belélegezve is mérgező. Az enyhébb mérgezés tünetei a fejfájás és a hányinger. A súlyosabb mérgezés látási zavarokat okoz és akár halálhoz is vezethet.

Előállítása

A nitrobenzol benzolból állítható elő nitrálással. Ez a folyamat tömény kénsav és salétromsav 2:1 térfogatarányú elegye, az úgynevezett nitrálósav hatására játszódik le. A nitrálás során a kénsav reakcióba lép a salétromsavval, a reakcióban nitrilkation (NO+2, régiesen nitróniumion) keletkezik. Ez a nitrilkation reagál a benzollal.

Felhasználása

A nitrobenzolt legnagyobb mennyiségben anilin előállítására használják. Köztes termék azovegyületek és heterociklusos vegyületek (például kinolin) előállításánál. Fukszin készítésére is használják. Régen illatszereket és szappanokat is illatosítottak vele, de erre a célra már toxicitása miatt nem használható.

Jegyzetek

1. A nitrobenzol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 22. (JavaScript szükséges) (angolul)
2. A nitro-benzol (ESIS)^[halott link]

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret