Metil-amin

Metil-amin
A metil-amin hidrogéneket is feltüntető szerkezeti képlete
A metil-amin pálcikamodellje	A metil-amin kalotta-modellje
IUPAC-név	aminometán, metánamin
Más nevek	monometil-amin, MMA, glicamin, metil-amid
Kémiai azonosítók
Rövidítés	MMA
CAS-szám	74-89-5
PubChem	6329
ChemSpider	6089
EINECS-szám	200-820-0
DrugBank	DB01828
KEGG	C00218
MeSH	methylamine
ChEBI	16830
RTECS szám	PF6300000
SMILES CN
InChIKey	BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	741851
Gmelin	145
ChEMBL	43280
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	CH5N
Moláris tömeg	31,06 g/mol
Megjelenés	színtelen gáz
Szag	ammóniára emlékeztető, halszagú
Olvadáspont	-93 °C
Forráspont	-6,65–-6,05 °C
Oldhatóság (vízben)	1,08 kg l^−1 (20 °C-on)
Lúgosság (pKb)	3,36
Viszkozitás	230 μPa s (0 °C-on)
Gőznyomás	186,10 kPa (20 °C-on)
kH	1,4 mmol Pa^−1 kg^−1
Megoszlási hányados	−0,472
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum	1,31 D
Termokémia
Std. képződési entalpia ΔfH^o298	−23,5 kJ mol^−1
Veszélyek
MSDS	emdchemicals.com
EU osztályozás	F+ Xn
EU Index	612-001-00-9
NFPA 704	4 3 0
R mondatok	R12, R20, R37/38, R41
S mondatok	(S2), S16, S26, S39
Lobbanáspont	<−30 °C
Öngyulladási hőmérséklet	430 °C
Robbanási határ	4,9–20,8%
LD50	100 mg kg^−1 (oral, rat)
Rokon vegyületek
Rokon alkánaminok	etil-amin, dimetil-amin, trimetil-amin
Rokon vegyületek	ammónia
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A metil-amin szerves vegyület, képlete CH₃NH₂. Színtelen gáz, az ammóniából vezethető le, ha annak egyik hidrogénatomját metilcsoporttal helyettesítjük. A legegyszerűbb primer amin. Kereskedelmi forgalomban metanolos, etanolos, THF-es vagy vizes oldata formájában vagy vízmentes állapotban fémtartályokba sűrített gáz formájában kapható. Iparilag a metil-amint vízmentes formában összesűrítve árulják (vasúti) tartálykocsikban. Nagyon erős, halra emlékeztető szaga van. A metil-amint számos más, kereskedelmi forgalomban kapható vegyület szintéziséhez felhasználják. Évente több mint 1 millió tonnát állítanak elő.[1]

Előállítása

A metil-amint iparilag ammónia és metanol alumínium-szilikát katalizátor jelenlétében történő reakciójával állítják elő. Melléktermékként dimetil-amin és trimetil-amin is keletkezik, a termékarányt a reakciókinetika és a kiindulási anyagok aránya határozza meg.[2]

CH₃OH + NH₃ → CH₃NH₂ + H₂O

Ezzel az eljárással több mint 400 millió kg-ot állítanak elő évente.

Laboratóriumban metil-amin hidrokloridot könnyen elő lehet állítani, ha formaldehidet ammónium-kloriddal kezelünk.[3]

NH₄Cl + H₂CO → [CH₂=NH₂]Cl + H₂O

[CH₂=NH₂]Cl + H₂CO + H₂O → [CH₃NH₃]Cl + HCOOH

A színtelen hidroklorid sót erős bázissal, például NaOH-dal lehet átalakítani a szabad aminná:

[CH₃NH₃]Cl + NaOH → CH₃NH₂ + NaCl + H₂O

Metil-amint elsőként Wurtz állított elő a metil-izocianát és rokon vegyületek hidrolízisével.[4]

Reakciói és felhasználása

A metil-amin – mivel erősen bázisos és sztérikusan nem gátolt – jó nukleofil, habár, mint amin, csak gyenge bázisnak tekinthető. A szerves kémiában széles körben használják. Néhány egyszerű reagenst felhasználó reakciója: foszgénnel metil-izocianátot alkot, szén-diszulfiddal és nátrium-hidroxiddal nátrium-metilditiokarbamát keletkezik, kloroformmal bázis jelenlétében metil-izocianid, etilén-oxiddal metil-etanol-aminok keletkeznek.

Jellemző, kereskedelmileg jelentős vegyületek, melyeket metil-aminból állítanak elő például az efedrin és a teofillin (gyógyszerek), karbofurán, karbail és metam-nátrium (peszticidek), valamint az N-metilformamid és N-metilpirrolidon (oldószerek). Egyes felületaktív anyagok és fényképészeti előhívószerek előállításához is szükséges a metil-amin.[4]

A folyékony metil-amin a cseppfolyós ammóniához hasonlóan oldószerként is használható. Néhány tulajdonságában a cseppfolyós ammóniához hasonlít, de a szerves anyagokat jobban oldja, hasonlóan, mint ahogy a metanol is jobb oldószer a víznél.[5] A metil-amin a finomítási eljárásokban a kén-hidrogén megkötésére is használható.

Biokémiája

A rothadás során metil-amin keletkezik, ami a metanogenezis szubsztrátuma.[6]

Toxicitása

LD₅₀-értéke (egér, bőr alá juttatva) 2,5 g/kg.[7]

Az Amerikai Egyesült Államokban a metil-amin ellenőrzött anyag, kábítószer-prekurzornak minősül a Drug Enforcement Administration listája alapján, mint a metamfetamin előállításának egyik hozzávalója.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Methylamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Jegyzetek

1. S.N. Bizzari: CEH Marketing Research Report: ALKYLAMINES (C1-C6). Chemical Economics Handbook. SRI consulting, 2008. november 1. (Hozzáférés: 2011. július 1.)
2. Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). „Methylamines synthesis: A review”. Catalysis Today 37 (2), 71–102. o. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5. 
3. Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941). „Methylamine Hydrochloride”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 1: 347
4. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
5. H. D. Gibbs (1906). „Liquid methylamine as a solvent, and a study of its chemical reactivity”. J. Am. Chem. Soc. 28 (10), 1395–1422. o. DOI:10.1021/ja01976a009. 
6. Thauer, R. K., "Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson", Microbiology, 1998, 144, 2377-2406.
7. The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.864, Rahway: Merck & Co.