hu Kalcipotriol

	Kalcipotriol
	IUPAC-név
	(1R,3S,5E)-5-{2-[(1R,3aS,4Z,7aR)-1-[(2R,3E)-5-ciklopropil-5-hidroxipent-3-én-2-il]-7a-metil-oktahidro-1H-indén-4-ilidén]etilidén}-4-metilidénciklohexán-1,3-diol
	Kémiai azonosítók
CAS-szám	112965-21-6
PubChem	5288783
ChemSpider	4450880
DrugBank	DB02300
KEGG	D01125
ChEBI	50749
ATC kód	D05AX02
SMILES
	O[C@@H]1CC(\C(=C)[C@@H](O)C1)=C\C=C2/CCC[C@]4([C@H]2CC[C@@H]4[C@@H](/C=C/[C@@H](O)C3CC3)C)C
InChI
	1/C27H40O3/c1-17(6-13-25(29)20-8-9-20)23-11-12-24-19 (5-4-14-27(23,24)3)7-10-21-15-22 (28)16-26(30)18(21)2 /h6-7,10,13,17,20,22-26,28-30H,2,4-5,8-9, 11-12,14-16H2,1,3H3/b13-6+,19-7+,21-10-/t17-,22-,23-,24+,25-,26+,27-/m1/s1
InChIKey	LWQQLNNNIPYSNX-UROSTWAQSA-N
UNII	143NQ3779B
ChEMBL	100918
	Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C27H40O3
Moláris tömeg	412,605 g/mol
	Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	5 to 6%
Metabolizmus	máj
Kiválasztás	epe
	Terápiás előírások
Jogi státusz	POM
	Rx-only
Terhességi kategória	B3 (Au), C (US)
Alkalmazás	Helyi

A kalcipotriol (INN: calcipotriol, USAN (en): calcipotriene) pikkelysömör elleni gyógyszer. A bőrben lévő D-vitamin-receptorokon (en) keresztül hatva előzi meg a pikkelyes foltokat okozó sejtszaporodást. Néha más bőrbetegségek ellen is alkalmazzák.^[1]

Kémiai/fizikai tulajdonságok

Fehér vagy csaknem fehér, kristályos por. Vízben gyakorlatilag nem, 96%-os etanolban jól, diklórmetánban kevéssé oldódik. Oldatban – hőmérséklettől és időtartamtól függően – reverzibilisen izomerizálódik pre-kalcipotirolllá. Mindkét vegyület hatékony.

Hőre és fényre érzékeny.

A D₃-vitamin származéka.

Alkalmazás

Gél, krém, kenőcs és külsőleges oldat formájában. A klinikai tapasztalatok szerint a szer 6%-a szívódik fel szisztémásan normál bőrből.

Ellenjavallatok, mellékhatások

Az alkalmazás helyén előforduló reakciók, bőrviszketés, bőrirritáció, égő vagy csípő érzés, száraz bőr, bőrpír, bőrkiütés és -gyulladás, ekcéma, a pikkelysömör súlyosbodása, fényérzékenység és túlérzékenységi reakciók, beleértve a nagyon ritkán előforduló ér- és arcödémát. Helyi alkalmazás után nagyon ritkán előfordulhatnak szisztémás hatások, melyek hiperkalcaemiát^[2] vagy hiperkalciuriát^[3] okozhatnak.

Egereken végzett kísérletek nem mutattak karcinogén hatást, de a nagy dózis a vizelet összetételének változását okozta, ami miatt a túlélés csökkent, elsősorban hím egereknél.

Albínó egereken végzett fotokarcinogenitási vizsgálatok azt mutatták, hogy hím egereken rövidebb idő alatt fejlődtek ki az UV-sugárzás által okozott bőrtumorok. Ez arra utal, hogy a kalcipotriol fokozhatja az UV-sugárzás bőrtumort okozó hatását. Ennek klinikai vonatkozása nem ismert.

Készítmények

Magyarországon:^[4]

DAIVOBET 0,05 mg+0,50 mg/g kenőcs^[5]
ENSTILAR 50 mikrogramm/0,5 mg/g külsõleges hab^[5]
XAMIOL 50 mikrogramm/0,5 mg/g gél^[5]

Nemzetközi forgalomban a fentieken felül:^[6]

Önállóan:

Calcipotriene
Cipotriol
Dermocal
Divonex
Dovonex
Eukadar Unguento
Heximar
Psorcutan
Psotriol
Sorilux

Betametazonnal kombinálva:

Heximar-B
Dovobet
Psorcutan Beta
Token
Taclonex
Taclonex Scalp

Jegyzetek

↑ Calcipotriol (DermNet NZ)
↑ Hiperkalcaemia: a vér kalciumtartalmának kóros megemelkedése.
↑ Hiperkalcuria: kórosan megnövekedett kalciumürítés a vizeletben.
↑ Calcipotriol^{[halott link]} (OGYI)
↑ ^a ^b ^c Betametazonnal kombinációban
↑ Calcipotriol (Drugs-About.com)

Források

Kérdések és válaszok a Daivobet-tel és a kapcsolódó nevekkel (kalcipotriol/betametazon gél és kenőcs, 50 mikrogamm/0,5 mg grammonként) kapcsolatban Archiválva 2014. december 21-i dátummal a Wayback Machine-ben (European Medicines Agency)
DAIVOBET 0,05MG+0,50MG/G KENŐCS^{[halott link]} (Fortuna Gyógyszertár, Pécs)
Calcipotriolum Anhydricum (OGYI)
Xamiol 50Mikrogramm/0,5 Mg/G Gél (Mediris)
Daivonex 0,05 Mg/1 G Krém (Stella Patika)
Scott LJ, Dunn CJ, Goa KL.: Calcipotriol ointment. A review of its use in the management of psoriasis (PubMed)
Atif Shahzad, Muhammad Shahzad, Khawar Khurshid: Topical calcipotriol in dermatology (Journal of Pakistan Association of Dermatologists 2006; 16: 104-107.)

További információk

A psoriasys vulgaris lokális kezelése^{[halott link]} (Semmelweis Egyetem, Bőr-, Nemikórtani és Bőronkológiai Klinika)
Pozsonyi Margit dr., Farkas Beatrix dr.: A psoriasis korszerű terápiája (POTE Bőrgyógyászati Klinika, Pécs)
Skin tumor gallery Archiválva 2012. március 8-i dátummal a Wayback Machine-ben

Kapcsolódó szócikkek

[1] Calcipotriol (DermNet NZ)

[2] Hiperkalcaemia: a vér kalciumtartalmának kóros megemelkedése.

[3] Hiperkalcuria: kórosan megnövekedett kalciumürítés a vizeletben.

[4] Calcipotriol^{[halott link]} (OGYI)

[betametazon-5] Betametazonnal kombinációban

[6] Calcipotriol (Drugs-About.com)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Kalcipotriol