Izoftálsav

Izoftálsav
szerkezeti képlet
pálcikamodell
Más nevek	benzol-1,3-dikarbonsav meta-ftálsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	121-91-5
PubChem	8496
ChemSpider	8182
ChEBI	30802
SMILES O=C(O)c1cccc(C(=O)O)c1
InChI 1/C8H6O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey	QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H4(COOH)2
Moláris tömeg	166,14 g/mol
Megjelenés	fehér, kristályos anyag
Sűrűség	1,526 g/cm³ (szilárd)
Oldhatóság (vízben)	vízben oldhatatlan
Savasság (pKa)	3,46, 4,46[1]
Veszélyek
EU osztályozás	nincs listázva
Rokon vegyületek
Rokon karbonsavak	benzoesav ftálsav (orto) tereftálsav (para) trimezinsav (benzol-1,3,5-trikarbonsav)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az izoftálsav szerves vegyület, képlete C₆H₄(CO₂H)₂. Színtelen szilárd anyag, a ftálsav és tereftálsav izomerje. Ezeket az aromás dikarbonsavakat (savkloridjuk formájában) nagy kereskedelmi jelentőségű polimerek – például a lángálló Nomex – előállításában használják. Tereftálsavval keverve az izoftálsavat ivópalackok műanyagának előállítására használják. A számos értékes tulajdonsággal rendelkező polibenzimidazol polimert izoftálsavból állítják elő.[2]

Előállítása

Évente millió tonna nagyságrendben állítanak elő izoftálsavat a meta-xilol oxigénnel végzett oxidációjával.[2] A folyamat során kobalt-mangán katalizátort használnak. Laboratóriumi előállítása során oxidálószerként krómsav használhaó. Előállítható kálium-metaszulfobenzoát vagy -metabrómbenzoát és kálium-formát ömlesztésével (utóbbi esetben tereftálsav is keletkezik).

Báriumsója (hexahidrát formájában) vízben nagyon jól oldódik (a ftálsav és tereftálsav sójától eltérően). Uvitinsav (5-metilizoftálsav) mezitilén oxidációjával vagy piroszőlősav baritvízzel végzett kondenzációjával állítható elő.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Isophthalic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Jegyzetek

1. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
2. Richard J. Sheehan "Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a26_193

További információk

• International Chemical Safety Card 0500