Montenegro 1925-ben született New Yorkban. Két évig szolgált az Egyesült Államok haditengerészeténél, főként a Newport Haditengerészeti Bázis zenekarának hangszerelőjeként a Rhode Island-i Newportban. A második világháború után a Manhattan College-ban zeneszerzést tanult, és saját tánczenekarát vezette.
Az 1950-es évek közepén irányította, vezényelte és hangszerelte Eliot Glen és Irving Spice zenekarát. 1957-ben jelentek meg az „Out In Colorado” és a „The Chosen Few” című dalai, amelyeket hamarosan kiadott a Jubilee Records.
Az 1970-es évek végén súlyos tüdőtágulás véget vetett zenei karrierjének, és 1981-ben belehalt a betegségbe.
Albumok, filmek
1957: Loves Of My Life
1960: The 20th Century Strings Arranged And Conducted By Hugo Montenegro
1960: The 20th Century Strings Volume 1
1960-2000: Cha Chas For Dancing – Time Records – Series
1960: Bongos and Brass
1961: Montenegro Plays Dixie
1961-2000: Boogie Woogie + Bongos
Great Songs From Motion Pictures Vol. 2 (1938–1944)
Great Songs From Motion Pictures Vol. 3 (1945–1960)