Furokumarin

pszoralén

angelicin

Két furokumarin izomer

A furokumarinok vagy furanokumarinok a szerves vegyületek egyik csoportja, számos növény termeli őket. Bioszintézisük részben a fenilpropanoid és a mevalonát útvonalon keresztül történik, mely a dimetilallil-pirofoszfát (DMAPP) és a 7-hidroxikumarin kapcsolásával szintetizálódik.

Molekulájukban egy furán- és egy kumaringyűrű kapcsolódik össze. Ez többféleképpen is bekövetkezhet, ezért a furokumarinoknak több izomerje létezik. A két leggyakoribb alapszerkezet a pszoralén és az angelicin. Ezek származékait lineáris, illetve anguláris furokumarinoknak nevezzük.[1]

Számos furokumarin mérgező, a növények ezeket védekezési céllal szintetizálják az állatokkal szemben.[2] Ezen vegyületek felelősek azért, hogy a vad pasztinák és a kaukázusi medvetalp nedve a bőrt érzékennyé teszi a fényre (fitofotodermatitisz). Megtalálhatók a nagyezerjófűben is. A Bőrgyógyászati és Allergológiai Klinika szerint sok megbetegedést regisztráltak a zeller, a petrezselyem, a citrusfélék, a sárgarépa, a füge, valamint egyes ernyősvirágzatú fűfélékkel kapcsolatban is.[3]

Más biológiai hatásuk is ismert, az emberek esetén például a bergamottin és a 6',7'-dihidroxibergamottin okozza a grépfrútlé és gyógyszerek közötti kölcsönhatást. Ezek a furokumarinok ugyanis befolyásolják bizonyos gyógyszerek szervezeten belüli lebomlását.[4]

Hivatkozások

1. furanocoumarins, A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry  furocoumarins, A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry 
2. Berenbaum, May: Furanocoumarins as potent chemical defenses, 2010. május 14.
3. Zeller miatt került kórházba ötven ember Égéshez hasonló bőrgyulladást okoz, hazipatika.com
4. (2004) „6',7'-Dihydroxybergamottin contributes to the grapefruit juice effect”. Clinical Pharmacology and Therapeutics 75 (6), 569–579. o. DOI:10.1016/j.clpt.2004.02.007. PMID 15179411. 

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Furanocoumarin című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.