Enoximon

Enoximon
IUPAC-név	4-metil-5-[4-(metilszulfanil)benzoil]-1,3-dihidroimidazol-2-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám	77671-31-9
PubChem	53708
ChemSpider	48492
DrugBank	DB04880
KEGG	D04004
RTECS szám	NI8026700
ATC kód	C01CE03
Gyógyszer szabadnév	enoximone
SMILES CSc1ccc(cc1)C(=O)C2=C(C)NC(=O)N2
InChI 1S/C12H12N2O2S/c1-7-10(14-12(16)13-7)11(15)8-3-5-9(17-2)6-4-8/h3-6H,1-2H3,(H2,13,14,16)
UNII	C7Z4ITI7L7
ChEMBL	249856
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C12H12N2O2S
Moláris tömeg	248,30 g/mol
Megjelenés	halványsárga kristály
Sűrűség	1,334 g/cm³
Olvadáspont	256 °C
Oldhatóság (DMSO)	28 mg/ml
Törésmutató (nD)	1,645
Megoszlási hányados	1,860[1] (oktanol/víz)
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	50%
Metabolizmus	oxidáció a májban. Elsődleges metabolit: enoximon-szulfoxid.[2][3]
Biológiai felezési idő	4–10 óra
Fehérjekötés	85%
Terápiás előírások
Alkalmazás	orális, intravénás
Veszélyek
R mondatok	R36/37/38
S mondatok	S24/25
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az enoximon szívelégtelenség elleni gyógyszer. Úgy növeli a szívizom összehúzódásának erejét, hogy nem okoz többlet oxigénfogyasztást. Értágító hatása is van.

Hatásmód

Az enoximon szelektív foszfodiészteráz 3(en)-gátló. A PDE3-gátlók a cGMP lebontását gátolják, ezáltal több nitrogén-monoxid (NO) szabadulhat fel, ami értágító hatású. A foszfodiészteráz enzim gátlása megnöveli a szívizomsejtekben a Ca^2+-ionok koncentrációját, amitől az izomrostok erősebb összehúzódásra lesznek képesek.

A foszfodiészteráz-gátlók sejtszintű támadáspontja különbözik a béta-blokkolókétól, ezért a kétféle gyógyszer egyidejűleg is adható, egymás hatását nem gátolják.

Koszorúérbetegségben az enoximon óvatosan alkalmazandó, mert ebben a betegcsoportban növelheti a középtávú mortalitást.[4]

Ellenjavallatok

• terhesség
• szoptatás

Mellékhatások

• fejfájás
• hasmenés
• alvászavar
• alacsony vérnyomás
• hányinger, hányás
• szapora szívverés (tachycardia)
• szívritmuszavar (arrhythmia)

Készítmények

Külföldön:[5]

• Fenoximone
• Perfan
• Perfane

Magyarországon nincs forgalomban.[6]

Jegyzetek

1. Enoximone (ChemIDplus)
2. Ruder MA, Lebsack C, Winkle RA, Mead RH, Kates RE: Disposition kinetics of orally administered enoximone in patients with moderate to severe heart failure (Toxline)
3. 4-Methyl-5-[4-(methylsulfinyl)benzoyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one (ChemSpider)
4. Az akut és krónikus szívelégtelenség diagnózisa és kezelése 2008 (Cardiologia Hungarica 2010; 40)
5. Enoximone (Drugs-About.com)
6. Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.

Források

• Enoximone (DrugBank)
• Perfan® Injection 100 mg/20 ml Concentrate for Solution for Injection Archiválva 2015. szeptember 24-i dátummal a Wayback Machine-ben (Drugs.com)
• Perfan Injection Archiválva 2014. július 28-i dátummal a Wayback Machine-ben (netdoctor)
• Enoximone (CAS 77671-31-9) (Santa Cruz Biotechnology, Inc.)
• Enoximone (AKSci)

Kapcsolódó szócikkek

• Szívelégtelenség kezelésére használt gyógyszerek