|
|
| Edoxudin
|
|
|
| IUPAC-név
|
| 5-etil-1-[4-hidroxi-5-(hidroximetil)oxolán-2-il]pirimidin-2,4-dion
|
| Kémiai azonosítók
|
| CAS-szám
|
15176-29-1
|
| PubChem
|
66377
|
| ChemSpider
|
59752
|
| ATC kód
|
D06BB09
|
|
|
| SMILES |
|---|
| O=C/1NC(=O)N(\C=C\1CC)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)C2)CO |
|
|
|
| InChI |
|---|
| 1/C11H16N2O5/c1-2-6-4-13(11(17)12-10(6)16)9-3-7(15)8(5-14)18-9/h4,7-9,14-15H,2-3,5H2,1H3,(H,12,16,17)/t7-,8+,9+/m0/s1 |
|
| InChIKey
|
XACKNLSZYYIACO-DJLDLDEBSA-N
|
| UNII
|
15ZQM81Y3R
|
| Kémiai és fizikai tulajdonságok
|
| Kémiai képlet
|
C11H16N2O5
|
| Moláris tömeg
|
256,25514
|
| Sűrűség
|
1,389[1]
|
| Olvadáspont
|
152–153 °C [2]
|
| Terápiás előírások
|
| Alkalmazás
|
helyi
|
A edoxudin (INN: edoxudine) timidin-analóg, herpes simplex és herpes zooster elleni gyógyszer.[3] 1,2%-os gél, 3%-os krém és 0,3%-os szemcsepp formájában alkalmazzák.[4]
Gátolja a vírus szaporodását, elősegíti a bőr gyógyulását. Nőkben csökkenti új hegek kialakulását és a fertőzött terület érzékenységét.
A szernek kevés mellékhatása van: viszketés, égő érzés az alkalmazás helyén.
Hatásmód
A vírus timidin-kináz(en) enzimje „aktivál” sok vegyületet, köztük a timidin-analóg edoxudint is. Az aktiválás szelektív 5′-monofoszfáttá[5] alakítást jelent. E vegyület azután tovább foszforizálódik 5′-trifoszfáttá, mely a vírus DNS-polimeráz enzimjének gátlója.[6]
Készítmények
Nemzetközi forgalomban:[7]
Magyarországon nincs gyógyszertári forgalomban edoxudin-tartalmú készítmény.[8]
Jegyzetek
Források
- Sacks, Stephen L., Varner, Teresa L., Davies, Kimberly S., Rekart, Michael L., Stiver, H. Grant, DeLong, Elizabeth R., Sellers, Patricia W.: Randomized, double-blind, placebo-controlled, patient-initiated study of topical high- and low-dose interferon-alpha with nonoxynol-9 in the treatment of recurrent genital herpes (University of Chicago Press)
- Kulikowski T.: Structure-activity relationships and conformational features of antiherpetic pyrimidine and purine nucleoside analogues. A review. (PubMed)
- Sacks SL, Tyrrell LD, Lawee D, Schlech W 3rd, Gill MJ, Aoki FY, Martel AY, Singer J.: Randomized, double-blind, placebo-controlled, clinic-initiated, Canadian multicenter trial of topical edoxudine 3.0% cream in the treatment of recurrent genital herpes. Canadian Cooperative Study Group. (PubMed)
Kapcsolódó szócikkek
Hasonló vegyületek:
|
