Masters korai költeményeit és esszéit Dexter Wallace álnéven írta egészen 1903-ig, amikor felvették a Clarence Darrow jogi ügyekkel foglalkozó céghez. Az álnév édesanyja leánykori vezetéknevét és édesapja középső nevét takarta.
1914-től egyre többen figyeltek fel Masters költeményeire. Ekkoriban kezdett el dolgozni nyugat Illinois államban töltött gyermekkori élményeit feldolgozó versein. Ezeket először egy St. Louis-i lap (Reedy's Mirror) hasábjain publikálta Webster Ford álnéven. 1915-ben ezeket a költeményeket a Spoon River Anthology (Spoon River antológia) című verseskötetben adtak ki egészben.
A Spoon River Antológiához foghatót ugyan később nem tudott felmutatni, Masters számos verses könyvet adott ki.
Masters számos irodalmi díjat kapott: 1936-ban Mark Twain Ezüst Medált (Mark Twain Silver Medal), 1941-ben az amerikai költészeti társaság medálját (Poetry Society of America medal), 1942-ben az Amerikai Költők Társaságának Akadémiája díjat és 1944-ben a Shelly Emlékdíjat (Shelly Memorial Award).