Diazometán

Diazometán
diazometán
IUPAC-név	diazometán
Kémiai azonosítók
CAS-szám	334-88-3
PubChem	9550
ChemSpider	9176
KEGG	C19387
ChEBI	73716
SMILES N#[N+]-[C-]
InChI 1/CH2N2/c1-3-2/h1H2
InChIKey	YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	CH2N2
Moláris tömeg	42,04 g/mol
Megjelenés	sárga színű gáz
Szag	dohos
Sűrűség	1,4 (levegő=1)
Olvadáspont	−145 °C
Forráspont	−23 °C
Oldhatóság (vízben)	hidrolizál[1]
Kristályszerkezet
Molekulaforma	lineáris C=N=N
Dipólusmomentum	poláris
Veszélyek
Főbb veszélyek	mérgező és robbanékony
NFPA 704	3 4 3
R mondatok	R12 R19 R22 R66 R67
S mondatok	S9 S16 S29 S33
PEL	TWA 0,2 ppm (0.4 mg/m³)
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A diazometán a legegyszerűbb diazovegyület, képlete CH₂N₂. Szobahőmérsékleten, tiszta állapotban nagyon reakcióképes, mérgező sárga gáz. Nagy reakciókészsége miatt legtöbbször éteres oldatában használják fel. A diazometán ideális metilezőszer, készségesen reagál a mozgékony protont tartalmazó vegyületekkel, például karbonsavakkal vagy fenolokkal.

Előállítás

A diazometánt többnyire N-metil-N-nitrozokarbamidból állítják elő lúggal.

Felhasználás

Biztonsági okokból a diazometánt mindig éteres oldatában használják fel, és közvetlenül a felhasználás előtt állítják elő. Karbonsavakból diazometánnal metil-észterek készíthetők gondot okozó melléktermék képződése nélkül, mert a keletkező nitrogéngáz elszáll, így nem szennyezi a terméket. Az átalakulás úgy értelmezhető, hogy a diazometán szénatomja protonálódik, így diazóniumion képződik. Minthogy a nem aromás diazóniumionok rendkívül bomlékonyak, azonnali nitrogénvesztés történik és metilkation keletkezik. Ez a karbonsavanionhoz kapcsolódva adja az észtert. A diazometán aldehidekkel is reagál a megfelelő keton és nitrogénmolekula képződése mellett (Buchner–Curtius–Schlotterbeck-reakció).[2][3]

Buchner–Curtius–Schlotterbeck-reakció

Alkohollal vagy fenollal bór-trifluorid jelenlétében való reakciójakor metil-éterek állíthatók elő.

Jegyzetek

1. ICSC 1256 - DIAZOMETHANE
2. Buchner, E. (1885). „Synthese von Ketonsäureäthern aus Aldehyden und Diazoessigäther”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 18, 2371–2377. o. DOI:10.1002/cber.188501802118. 
3. Schlotterbeck, F. (1907). „The conversion of aldehydes and ketones through diazomethane”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 40, 479–483. o. DOI:10.1002/cber.19070400179. 

Források

• Furka Árpád: Szerves kémia, Tankönyvkiadó, Budapest., 1988. ISBN 963 18 1258 8