Akrolein

Akrolein
IUPAC-név	Prop-2-énal
Más nevek	2-propénal Akrilaldehid Akrolein Allilaldehid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	107-02-8
ChemSpider	7559
SMILES C(=O)C=C
InChI 1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C3H4O
Moláris tömeg	56,06 g/mol
Megjelenés	Színtelen folyadék
Sűrűség	0,84 g/cm³, 20 °C[1]
Olvadáspont	-88 °C[1]
Forráspont	52 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	Jól oldódik: 270 g/l 20 °C-on[1]
Gőznyomás	295 mbar (20 °C)[1]
Veszélyek
Főbb veszélyek	Gyúlékony (F), Nagyon mérgező (T+), Veszélyes a környezetre (N)[2]
NFPA 704	3 4 3
R mondatok	R11, R24/25, R26, R34, R50[2]
S mondatok	S23, S26, S28, S36/37/39, S45, S61[2]
Lobbanáspont	-29 °C[1]
Öngyulladási hőmérséklet	215 °C[1]
LD50	26 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az akrolein vagy akrilaldehid egy szerves vegyület, a legegyszerűbb telítetlen aldehid. Színtelen, kellemetlen szagú folyadék. Innen kapta a nevét: acer latinul csípős, átható, olens szagos.[3] Vízben jól oldódik, korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel. Erős méreg.

Kémiai tulajdonságai

Az akrolein reakciókészsége nagy. Állás közben polimerizálódik, egy nagy molekulasúlyú, amorf vegyületté alakul. Maga az akrolein az aldehidek és az alkének jellemző reakcióit mutatja. Könnyen oxidálódik akrilsavvá, ez a reakció már a levegő oxigénje hatására is végbemegy, a katalitikus oxidációt ipari jelentősége miatt intenzíven kutatják[4][5]. Naszcensz hidrogén hatására allil-alkohollá redukálódik, katalitikus hidrogénezés hatására először propionaldehid, majd propanol keletkezik. A hidrogén-kloridot és a brómot addícionálja.

Előállítása

Az akrolein előállítására többféle módszer is létezik. Ez a vegyület keletkezik, ha propilént katalizátor jelenlétében oxidálnak. A formaldehid és az acetaldehid kondenzációs reakciójával is nyerhető.

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}O+CH_{3}{-}CHO\rightarrow CH_{2}{=}CH{-}CHO+H_{2}O} }$

A glicerin hevítés hatására vizet veszít, ekkor is akrolein keletkezik[6].

Felhasználása

Az akroleint nagy mennyiségben használják akrilsav gyártására,[4] ami fontos műanyagipari alapanyag. Emellett az allil-alkohol és az akrilnitril gyártásához is használnak akroleint.[1] Heterociklusos vegyületek szintézisére, mint például 3-pikolin[7] is felhasználják.

Jegyzetek

1. Az akrolein vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
2. Az akrolein (ESIS)^[halott link]
3. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 10. o. ISBN 963 8334 96 7  
4. Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts, 2011, Technische Universität Berlin, https://pure.mpg.de/rest/items/item_1199619_5/component/file_1199618/content
5. The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts. Journal of Catalysis, 2014, 311, 369-385. https://core.ac.uk/download/pdf/210625575.pdf
6. Influence of reaction parameters on glycerol dehydration over HZSM-5 catalyst. Reac Kinet Mech Cat 132, 485–498 (2021). https://doi.org/10.1007/s11144-020-01874-w
7. Enhanced selectivity in the conversion of acrolein to 3-picoline over bimetallic catalyst 4.6%Cu–1.0%Ru/HZSM-5 (38) with hydrogen as carrier gas. Reac Kinet Mech Cat 127, 391–411 (2019). https://doi.org/10.1007/s11144-019-01558-0

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia