Acetofenon

Acetofenon
IUPAC-név	1-feniletanon
Más nevek	fenil-metil-keton, hipnon
Kémiai azonosítók
CAS-szám	98-86-2
SMILES O=C(C)C1=CC=CC=C1
InChI 1/C8H8O/c1-7(9) 8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C8H8O
Moláris tömeg	120,15 g/mol
Sűrűség	1,028 g/cm³
Olvadáspont	19-20 °C
Forráspont	202 °C
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)[1]
NFPA 704	2 0 0
R mondatok	R22, R36[1]
S mondatok	(S2), S26[1]
Lobbanáspont	77 °C
LD50	815 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az acetofenon (vagy fenil-metil-keton) az aromás ketonok közé tartozik. Összegképlete C₈H₈O. A legegyszerűbb alkil-aril-keton. Színtelen, kellemes szagú folyadék, a természetben illóolajokban fordul elő. Altató hatású, korábban altatószerként, hipnotikumként használták (innen a vegyület hipnon neve). Kellemes illata miatt az illatszeripar felhasználja. Magas forráspontú oldószerként is felhasználható. Szintézisek kiindulási anyaga.

Tulajdonságai

Fizikai tulajdonságai

Színtelen, kellemes szagú folyadék. Olvadáspontja 20 °C, forráspontja 202 °C. Vízben rosszul, szerves oldószerekben (alkoholban, éterben) jól oldódik.

Kémiai tulajdonságai

Az acetofenon aromás keton, reakciói a nyílt láncú ketonok reakcióira hasonlítanak. Enyhébb oxidatív behatásoknak a nyílt láncú ketonokhoz hasonlóan ellenáll. Erélyesebb oxidálószerek (például H₂SO₄) hatására lánchasadás történik, az oxidáció során benzoesav képződik.

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}COCH_{3}+4\ O\rightarrow C_{6}H_{5}COOH+CO_{2}+H_{2}O} }$

Naszcensz hidrogénnel vagy katalizátor jelenlétében szekunder alkohollá redukálható.

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}COCH_{3}+H_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}CHOHCH_{3}} }$

Erélyesebb redukcióban szénhidrogénné, etilbenzollá alakul. Adja az alifás ketonokra jellemző kondenzációs reakciókat is.

Források

Bruckner Győző: Szerves kémia, II-1-es kötet

További információk

1. Az acetofeneon veszélyei (ESIS)^[halott link]
2. Az acetofenon vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 29. (JavaScript szükséges) (angolul)