Considéré comme trop petit (1,67m) pour faire carrière dans la LNH, Fleury se révéla un attaquant puissant malgré son petit gabarit.
Il participe à la conquête de la coupe Stanley avec les Flames au terme de sa première saison dans la LNH. Pour sa première saison complète l'année suivante, il inscrit 31 buts et 35 aides. Fleury marque 104 points au cours de la saison 1990-91 avec un record personnel de 51 buts et réussit à nouveau à atteindre le plateau des 100 points en 1992-93. Au cours de la saison 1998-99, il apparaît que les Flames ne pourront pas conserver Fleury dans leur effectif la saison suivante en raison d'une demande salariale trop importante du joueur qui devient agent libre en fin de saison. Les Flames l'échangent avant la date limite contre René Corbet, Wade Belak et Robyn Regehr de l'Avalanche du Colorado. Il était, avant son échange, le dernier représentant des Flames à titre de champions de la coupe Stanley de 1989.
Les Jeux olympiques d'hiver de 1988, officiellement connus comme les XVes Jeux olympiques d'hiver, ont lieu à Calgary au Canada du 13 au . L'Association de développement olympique de Calgary créée en 1957 prépare des candidatures pour accueillir les Jeux olympiques d'hiver de 1964 puis de 1968, toutes deux en vain. Calgary obtient l'organisation des Jeux d'hiver de 1988 lors de sa troisième candidature en s'imposant face aux villes de Falun en Suède et Cortina d'Ampezzo en Italie. Le Canada accueille les Jeux olympiques pour la deuxième fois après les Jeux d'été de 1976 à Montréal et, après huit candidatures, ses premiers Jeux d'hiver. Tous les sites sont situés à Calgary à part le Centre nordique de Canmore, qui accueille les épreuves de ski de fond et de biathlon, et la station de Nakiska, qui reçoit celles de ski alpin. Le comité d'organisation est aidé par des contributions des gouvernements du Canada, de la province de l'Alberta et de la ville de Calgary pour financer les Jeux. Grâce à un contrat de télédiffusion d'un montant record signé avec la chaîne américaine ABC, il obtient un bénéfice.
Le FinlandaisMatti Nykänen devient le premier athlète à remporter les deux épreuves individuelles de saut à ski et obtient également l'or dans l'épreuve par équipes, disputée pour la première fois. Il est l'athlète le plus médaillé de ces Jeux en compagnie de la NéerlandaiseYvonne van Gennip, qui s'adjuge trois des cinq courses féminines de patinage de vitesse. L'équipe jamaïcaine de bobsleigh à quatre ne termine pas la compétition, mais est très médiatisée et inspire le film Rasta Rockett ; de même, le film Eddie the Eagle est consacré au dernier de l'épreuve de saut à ski. L'Union soviétique domine le tableau des médailles avec 29 récompenses dont 11 en or. Elle est suivie de l'Allemagne de l'Est et de la Suisse qui en gagnent respectivement 25 et 15. Comme lors des Jeux d'été de 1976, le Canada ne remporte pas de médaille d'or. Il termine au 13e rang du classement. Les compétitions sont perturbées par les conditions météorologiques ; le chinook, vent chaud issu des Montagnes Rocheuses provoque le report de 30 épreuves et les températures varient de -28 à +22 degrés Celsius. Les Jeux olympiques laissent d'importantes retombées économiques et sportives. Vingt-cinq ans après leur déroulement, les cinq sites construits pour les épreuves olympiques sont toujours utilisés tant par les meilleurs athlètes canadiens que par les sportifs amateurs.