Tropicamide

Tropicamide
Identification
Nom UICPA	(RS)-N-éthyl-3-hydroxy-2-phényl-N-(pyridin-4-ylméthyl)propanamide
Synonymes	I-Picamide Minims Tropicamide Mydriacyl Mydriafair Mydriaticum Ocu-Tropic Opticyl Paremyd Spectro-Cyl Tropicacyl
N^o CAS	1508-75-4
N^o ECHA	100.014.673
N^o CE	216-140-2
Code ATC	S01FA06
DrugBank	DB00809
PubChem	5593
SMILES	c1([C@@H](C(N(Cc2ccncc2)CC)=O)CO)ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C17H20N2O2/c1-2-19(12-14-8-10-18-11-9-14)17(21)16(13-20)15-6-4-3-5-7-15/h3-11,16,20H,2,12-13H2,1H3
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C17H20N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	284,352 9 ± 0,016 g/mol C 71,81 %, H 7,09 %, N 9,85 %, O 11,25 %,
Propriétés physiques
T° fusion	96,5 °C[2]
Écotoxicologie
DL50	695 mg·kg^-1 (souris, i.p.) 565 mg·kg^-1 (souris, oral) 665 mg·kg^-1 souris, s.c.)[3]
LogP	1,190[2]
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	45 %[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le tropicamide est un composé organique anticholinergique de la famille des antimuscariniques (qui agissent sur les récepteurs muscariniques de l'acétylcholine). Il est vendu, entre autres, sous le nom de Mydriacyl.

Un de ses effets, en instillation oculaire, est de dilater la pupille. On l'utilise donc entre autres pour les fonds d'œil.

Le tropicamide est un ingrédient de la drogue artisanale populaire Krokodil car il agit en synergie avec le stupéfiant pour en accentuer les effets[5]. Les risques de cette pratique sont élevés et les dégâts sur l'organisme lourds. Les séquelles sont fréquentes.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[6].

tropicamide
Informations générales
Princeps	Diotrope (Canada) Monofree Tropicamide (Belgique) Minims (Canada) Mydriacyl (Belgique, Canada) Mydriaticum (France, Suisse) Tropicacyl (Canada) Tropicol (Belgique)
Classe	Mydriatiques et cycloplégiques : anticholinergiques, ATC code S01FA06
Forme	collyre
Administration	gouttes en instillation
Laboratoire	Akorn, Alcon, Dioptic, OmniVision AG, Sandoz, Thea Pharma, Valeant
Identification
DCI	1059
N^o CAS	1508-75-4
N^o ECHA	100.014.673
Code ATC	S01FA06
DrugBank	DB00809
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Stéréochimie

Tropicamide contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement c'est le racémique, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S) qui est utilisé[7] :

Énantiomères de tropicamide
numéro CAS : 92934-63-9	numéro CAS : 92934-64-0

Galerie d'images

• 
  Dilatation de la pupille droite au tropicamide pour un fond d'œil.
• 
  Œil droit une demi-heure après l'administration de tropicamide. La rétine, ainsi directement observable, vascularisée, paraît rouge.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ChemiId
3. Drugs in Japan Vol. -, Pg. 760, 1990.
4. drugbank
5. Camille Ponté, Christian Pi, Aurore Palmaro, Emilie Jouanjus & Maryse Lapeyre‐Mestre. Early signal of diverted use of tropicamide eye drops in France. Br J Clin Pharmacol 2017; 83(8): 1791–800. Lire en ligne
6. (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
7. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 224.

Liens externes

• Ressources relatives à la santé :
  • ChEMBL
  • DrugBank
  • International Union of Pharmacology
  • Medical Subject Headings
  • National Drug File
• Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
• Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Tropicamide
• Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
• Page spécifique sur le Vidal.fr