Tris-acétylacétonate de cobalt(III)

Tris-acétylacétonate de cobalt(III)
Structure du tris(acac)Co(III)
Identification
Nom UICPA	(Z)-4-oxopent-2-èn-2-olate de cobalt(3+)
N^o CAS	21679-46-9
N^o ECHA	100.040.464
N^o CE	244-527-6
PubChem	5486787
SMILES	C/C(=C/C(=O)C)/[O-].C/C(=C/C(=O)C)/[O-].C/C(=C/C(=O)C)/[O-].[Co+3] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/3C5H8O2.Co/c3*1-4(6)3-5(2)7;/h3*3,6H,1-2H3;/q;;;+3/p-3/b3*4-3-; Std. InChIKey : RHCQEPWEBDOALW-LNTINUHCSA-K
Apparence	solide cristallisé vert foncé[1]
Propriétés chimiques
Formule	C15H21CoO6
Masse molaire[2]	356,256 8 ± 0,015 3 g/mol C 50,57 %, H 5,94 %, Co 16,54 %, O 26,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion	240 °C[1]
Masse volumique	1,43 g/cm^3[1]
Précautions
SGH[1]
Danger H302, H317, H334, P280, P285, P312, P301+P330+P331, P302+P352, P304+P340 et P333+P313 H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P285 : Lorsque la ventilation du local est insuffisante, porter un équipement de protection respiratoire. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P333+P313 : En cas d’irritation ou d'éruption cutanée : consulter un médecin.
NFPA 704[1]
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le tris-acétylacétonate de cobalt(III)), ou Co(acac)₃, est un complexe de coordination de formule chimique Co(C₅H₇O₂)₃. Il se présente sous la forme d'un solide diamagnétique vert, soluble dans les solvants organiques mais pas dans l'eau. Cette dernière propriété le rend utile en catalyse homogène par réduction[3].

La structure du complexe a été confirmée par cristallographie aux rayons X. Les trois ligands acétylacétone, abrégés « acac », sont liés à l'atome de cobalt de manière bidentate selon une géométrie octaédrique[4]. Ce complexe est isomorphe avec le tris-acétylacétonate de fer(III), le tris-acétylacétonate de manganèse(III) et le tris-acétylacétonate d'aluminium. Ces composés présentent une symétrie D₃ chirale et peuvent généralement être résolus en leurs énantiomères individuels.

Le tris-acétylacétonate de cobalt(III) peut être obtenu par réaction de carbonate de cobalt(II) CoCO₃ et d'acétylacétone en présence de peroxyde d'hydrogène[5].

L'un des aspects distinctifs du Co(acac)₃ est sa sensibilité à la substitution électrophile aromatique, qui conduit au remplacement de protons sur l'atome de carbone central des ligands par divers électrophiles[6] :

Co(O₂C₃Me₂H)₃ + 3 NO₂^+ ⟶ Co(O₂C₃Me₂NO₂)₃ + 3 H^+.

Notes et références

1. « Fiche du composé Cobalt(III) 2,4-pentanedionate  », sur Alfa Aesar (consulté le 21 mars 2022).
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Peter D. Mayo et William Tam, « Tris(acetoacetonyl)cobalt », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ 15 octobre 2002 (DOI 10.1002/047084289X.rn00084, lire en ligne)
4. (en) Evrim Arslan, Roger A. Lalancette et Ivan Bernal, « An historic and scientific study of the properties of metal(III) tris-acetylacetonates », Structural Chemistry, vol. 28,‎ 18 novembre 2016, p. 201-212 (DOI 10.1007/s11224-016-0864-0, S2CID 99668641, lire en ligne)
5. (en) Burl E. Bryant, W. Conard Fernelius, Daryle H. Busch, R. Carl Stoufer et Wilmer Stratton, « Cobalt(III) Acetylacetonate », Inorganic Syntheses, vol. 5,‎ 1957 (DOI 10.1002/9780470132364.ch53, lire en ligne)
6. (en) George M. Shalhoub, « Co(acac)₃ Synthesis, reactions, and spectra: An experiment for general chemistry », Journal of Chemical Education, vol. 57, n^o 7,‎ juillet 1980, p. 525 (DOI 10.1021/ed057p525, Bibcode 1980JChEd..57..525S, lire en ligne)