Électrophile

Formule structurelle du trifluorure de bore BF3

Un composé chimique électrophile est un composé chimique déficient en électrons. Il est caractérisé par sa capacité à former une liaison avec un autre composé en acceptant un doublet électronique de celui-ci[1]. Cet autre composé, excédentaire en électrons, est appelé nucléophile.

En termes d'effets, tout effet attracteur d'électrons le déstabilise tandis que tout effet donneur d'électrons le stabilise.

Exemples de nucléophiles et d'électrophiles

Le tableau ci-dessous donne des exemples de nucléophiles et d'électrophiles[2] :

Type Nucléophiles Électrophiles
Ions Anions : carbanion, halogénures, HO−, RO−, HS−, RS−, CN− Cations : carbocation, H+, Be2+, Al3+
Molécules Avec des doublets non liants : NH3, amines, ROH, RSH, H2O Avec des lacunes électroniques : BF3, AlCl3
Avec des liaisons π qui présentent une densité électronique accrue Qui se dissocient facilement d'une manière hétérolytique : dihalogènes

Références

  1. ↑ (en) « electrophile », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne :  (2019-), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
  2. ↑ Précis de chimie, Gisela Boeck (Auteur), Cécile Merle (Traduction), 2006