Tommy Cash naît le dans la capitale estonienne Tallinn et grandit dans le quartier ouvrier à majorité russe de Kopli[2],[3]. Il a des origines russes par son père, ukrainiennes par sa mère et il a également des origines estoniennes et kazakhes[4]. Durant son enfance, il écoute divers artistes comme Kanye West[5] ou Eminem[6] et se construit une identité de marginal, notamment avec sa passion pour une mode décalée[7]. Il pratique également le graffiti[3],[8].
Danseur, il intègre cette pratique dans ses clips ou sur scène afin de se contorsionner. Son univers se construit comme la rencontre entre le bloc soviétique et le hip-hop. Il réalise sa première tournée de neuf dates en Russie en 2015[5].
Chacun de ses clips est un ovni visuel. Après Prorapsuperstar en avril[6] puis Leave Me Alone en , ce dernier proposant un voyage parmi les marges estoniennes[5], celui de son titre Winaloto, en 2016, est considéré par les rédacteurs de Noisey(en) comme faisant passer Die Antwoord pour « des petits joueurs », son esthétique rappelant pour certains passages le film Society de Brian Yuzna[9].