Thujopsène

Thujopsène
Identification
Nom UICPA	(1aS,4aS,8aS)-2,4a,8,8-Tétraméthyl-1,1a,4,4a,5,6,7,8-octahydrocyclopropa[d]naphthalène
Synonymes	Sesquichamène; Widdrene
N^o CAS	470-40-6
N^o ECHA	100.006.753
PubChem	442402
SMILES	C\2=C(\[C@H]3[C@@]1([C@](CCCC1(C)C)(C)C/2)C3)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H24/c1-11-6-9-14(4)8-5-7-13(2,3)15(14)10-12(11)15/h6,12H,5,7-10H2,1-4H3/t12-,14-,15-/m0/s1 InChIKey : WXQGPFZDVCRBME-QEJZJMRPBP Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H24/c1-11-6-9-14(4)8-5-7-13(2,3)15(14)10-12(11)15/h6,12H,5,7-10H2,1-4H3/t12-,14-,15-/m0/s1 Std. InChIKey : WXQGPFZDVCRBME-QEJZJMRPSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C15H24  [Isomères]
Masse molaire[1]	204,351 1 ± 0,013 7 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	258 à 260 °C[2]
Masse volumique	0,936 g cm^−3 à 20 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le thujopsène est un composé organique, de formule chimique C₁₅H₂₄, donc un sesquiterpène. On le trouve dans l'huile essentielle de nombreux conifères, notamment Juniperus cedrus (où il représente plus de 80 % de l'huile extraite du bois[3]) et Thujopsis dolabrata[4], dont il tire son nom.

Biosynthèse

Le thujopsène est biosynthétisé à partir du Farnésyl-pyrophosphate, selon la réaction suivante[5] :

Références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Thujopsene » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. « (−)-Thujopsene 89235 », sur Sigma-Aldrich (consulté le 29 février 2020)
3. (en) R. P. Adams, « Cedar Wood Oil — Analyses and Properties », dans Essential Oils and Waxes, Springer, coll. « Modern Methods of Plant Analysis », 1991 (ISBN 978-3-642-84023-4, DOI 10.1007/978-3-642-84023-4_8, lire en ligne), p. 159–173
4. Chul-Hee Kim, Taehun Lee, Ikhoon Oh et Kung-Woo Nam, « Mast cell stabilizing effect of (-)-Elema-1,3,11(13)-trien-12-ol and thujopsene from Thujopsis dolabrata is mediated by down-regulation of interleukin-4 secretion in antigen-induced RBL-2H3 cells », Biological & Pharmaceutical Bulletin, vol. 36, n^o 3,‎ 2013, p. 339–345 (ISSN 1347-5215, PMID 23449323, DOI 10.1248/bpb.b12-00375, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)
5. (en) Charles Sell et J. Mann, R.S. Davidson, D.V. Banthorpe, J.B. Hobbs et J.B. Harborne, « Natural product : Their chemistry and biological significance », Flavour and Fragrance Journal, vol. 10, n^o 1,‎ 1995 (ISSN 1099-1026, DOI 10.1002/ffj.2730100111, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)