Thiazine

La thiazine est un composé hétérocylique, constitué d'un cycle à six atomes, un cycle contenant, quatre de carbone, un d'azote et un de soufre, et comportant deux liaisons doubles. C'est une molécule d'azine (pyridine) dont l'un des cinq atome de carbone a été substitué par un atome de soufre. Du fait de la position relative possible des atomes d'azote et de soufre et des doubles liaisons, la thiazine existe sous la forme de huit isomères :

• trois isomères de la 1,2-thiazine : 2H-1,2-thiazine, 4H-1,2-thiazine et 6H-1,2-thiazine
• trois isomères de la 1,3-thiazine : 2H-1,3-thiazine, 4H-1,3-thiazine et 6H-1,3-thiazine
• deux isomères de la 1,4-thiazine : 4H-1,4-thiazine et 2H-1,4-thiazine

Propriétés

Thiazine
Nom IUPAC	1,2-thiazine	1,3-thiazine	1,4-thiazine
Structure
N° CAS	11084-06-3		290-57-3
PubChem	15789245
Formule chimique	C4H5NS

Dérivés

On appelle également « thiazines » les composés chimiques contenant un groupe thiazine. On y trouve parmi les dérivés de la 1-4-thiazine des colorants (bleu de méthylène), des sédatifs et des insecticides. Parmi les dérivés de la 1-3-thiazine, on compte les céphalosporines, une classe d'antibiotiques et la xylazine[1]. Les dérivés hydrogénés de la 1-2-thiazine sont obtenus par cycloadditions [4+2][2].

Notes et références

1. Arnold Willmes: Taschenbuch Chemische Substanzen: Elemente – Anorganika – Organika – Naturstoffe – Polymere. 3., vollst. überarb. und erw. Auflage. Deutsch, Frankfurt am Main 2007, (ISBN 978-3-8171-1787-1).
2. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5., überarb. Auflage. Thieme, Stuttgart/ New York 2005, (ISBN 3-13-541505-8).

Voir aussi

• Thiomorpholine
• Phénothiazine
• Thiazole