Dessinée par Arthur U. Gerber, la station Sheridan a ouvert ses portes en 1900 avant d’être reconstruite en 1924.
Sheridan est tombée, au fil des années, dans un état de délabrement, perdant beaucoup de ses décorations d'origine, y compris ses appareils d'éclairage. Même si elle conserve sa forme originale, le mobilier est de style beaucoup plus simple aujourd’hui.
La station est traversée par quatre voies et est composée de deux quais. Les rames de la ligne rouge s’arrêtent sur les voies centrales tandis que les rames de la ligne mauve (express, uniquement les soirs de match des Cubs de Chicago à Wrigley Field depuis 2007) s’arrêtent sur les voies extérieures.