Né d'un père peintre dans le shtetl d'Ostrovsky à Vitebsk, en Russie, puis déménageant durant son enfance à New York, dans le Bronx, puis à Manhattan jusqu'à la fin de ses jours, Sam Dolgoff était un peintre depuis l'âge de 11 ans.
Il cofonde le Libertarian Labor Review magazine, renommé plus tard Anarcho-Syndicalist Review (revue anarcho-syndicaliste), pour éviter toute confusion avec le parti libertarien américain (originellement nommé Libertarian Party).