Pendant l’intersaison, ils ont signé l’agent libre John Paxson. La saison est presque un désastre car Michael Jordan a été blessé pour une grande partie de la saison régulière en raison d'une fracture du pied. Malgré la blessure de Jordan, l’équipe réussit à se qualifier pour les playoffs. Ils sont éliminés par les Celtics de Boston en trois matchs au premier tour.
Les Bulls se qualifient pour les playoffs avec le cinquième pire bilan, des équipes qualifiées, dans l'histoire de la ligue[2]. Michael Jordan est déclaré apte à revenir jouer les séries éliminatoires. Contre une équipe des Celtics de Boston, considérée comme l'une des meilleures de l'histoire, Jordan bat le record de points inscrits dans un match de playoffs, avec un total de 63 points dans le second match[3].
Premier tour
(1) Celtics de Boston vs. (8) Bulls de Chicago : Chicago s'incline sur la série 0-3
Game 1 @ Boston Garden, Boston () : Boston 123-104 Chicago
Game 2 @ Boston Garden, Boston (): Boston 135-131 Chicago (2OT)
Game 3 @ Chicago Stadium, Chicago () : Boston 122-104 Chicago