Raymond Joseph Massaro fait son apprentissage avec son oncle Donnat Massaro qui dirige l’atelier fondé par son grand-père Sébastien le au 2 rue de la Paix à Paris, tandis que son père Lazare Massaro chausse, entre autres, la duchesse de Windsor et Marlène Dietrich.
Depuis 1997[6], Chanel rachète les maisons d’artisanat de luxe qui travaillent sur ses collections, afin de protéger un savoir-faire français, ce qu’elle a fait en 2002 pour la maison Massaro qui a rejoint sous la filiale Paraffection le chapelier Michel, le plumassier Lemarié, le fabricant de fleurs artificielles Guillet, le bijoutier Goossens, l’orfèvre Desrues et les brodeursLesage et Montex[7].
Raymond Massaro qui a été président de la Chambre Syndicale Nationale des Bottiers et vice-président du Conseil National du Cuir[3], prend sa retraite en 2008. Il est membre du Conseil des métiers d’art, auprès du ministre de la Culture et de la Communication[8].