Phénoxybenzène

Phénoxybenzène
Identification
Nom UICPA	phénoxybenzène
Synonymes	diphényléther éther diphénylique oxyde de diphényle
N^o CAS	101-84-8
N^o ECHA	100.002.711
N^o CE	202-981-2
PubChem	7583
SMILES	c1(Oc2ccccc2)ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H10O/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Apparence	solide cristallin incolore
Propriétés chimiques
Formule	C12H10O  [Isomères]
Masse molaire[2]	170,207 2 ± 0,010 6 g/mol C 84,68 %, H 5,92 %, O 9,4 %,
Moment dipolaire	1,17 D [1]
Diamètre moléculaire	0,684 nm [1]
Propriétés physiques
T° fusion	26,9 °C[3]
T° ébullition	258 °C[3]
Solubilité	21 mg·l^-1 (eau, 20 °C)[3]
Paramètre de solubilité δ	20,7 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[1]
Masse volumique	1,07 g·cm^-3[3] équation[4] : ${\displaystyle \rho =0.52133/0.26218^{(1+(1-T/766.8)^{0.31033})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 300,03 à 766,8 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 300,03 26,88 6,2648 1,06634 331,15 58 6,11437 1,04073 346,71 73,56 6,03778 1,0277 362,27 89,12 5,9602 1,01449 377,83 104,68 5,88157 1,00111 393,38 120,23 5,80182 0,98753 408,94 135,79 5,72087 0,97376 424,5 151,35 5,63865 0,95976 440,06 166,91 5,55504 0,94553 455,62 182,47 5,46994 0,93104 471,18 198,03 5,38322 0,91628 486,74 213,59 5,29475 0,90122 502,3 229,15 5,20436 0,88584 517,86 244,71 5,11187 0,8701 533,42 260,27 5,01705 0,85396 T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 548,97 275,82 4,91965 0,83738 564,53 291,38 4,81936 0,82031 580,09 306,94 4,71582 0,80268 595,65 322,5 4,60856 0,78443 611,21 338,06 4,49703 0,76544 626,77 353,62 4,38052 0,74561 642,33 369,18 4,25808 0,72477 657,89 384,74 4,12848 0,70271 673,45 400,3 3,98997 0,67914 689,01 415,86 3,84001 0,65361 704,56 431,41 3,67459 0,62546 720,12 446,97 3,48684 0,5935 735,68 462,53 3,26281 0,55537 751,24 478,09 2,96459 0,50461 766,8 493,65 1,988 0,33838
T° d'auto-inflammation	610 °C[3]
Point d’éclair	115 °C[3]
Limites d’explosivité dans l’air	0,8 Vol.-%, 55 g/m3 15 Vol.-%, 1060 g/m3 [3]
Pression de vapeur saturante	0,08 mbar à 20 °C 0,16 mbar à 30 °C 0,52 mbar à 50 °C[3] équation[4] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(59.969+{\frac {-8585.5}{T}}+(-5.1538)\times ln(T)+(1.9983E-18)\times T^{6})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 300,03 à 766,8 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) P (Pa) 300,03 26,88 7,0874 331,15 58 62,8 346,71 73,56 158,79 362,27 89,12 367,21 377,83 104,68 785,61 393,38 120,23 1 569,98 408,94 135,79 2 954,87 424,5 151,35 5 274,31 440,06 166,91 8 982,05 455,62 182,47 14 669,35 471,18 198,03 23 079,21 486,74 213,59 35 116,18 502,3 229,15 51 851,92 517,86 244,71 74 527,07 533,42 260,27 104 550,8 T (K) T (°C) P (Pa) 548,97 275,82 143 499,98 564,53 291,38 193 120,12 580,09 306,94 255 330,7 595,65 322,5 332 237,6 611,21 338,06 426 155,6 626,77 353,62 539 643,93 642,33 369,18 675 558,37 657,89 384,74 837 123,81 673,45 400,3 1 028 031,86 689,01 415,86 1 252 569,38 704,56 431,41 1 515 785,74 720,12 446,97 1 823 708,61 735,68 462,53 2 183 622,13 751,24 478,09 2 604 426,03 766,8 493,65 3 097 100
Point critique	26,86 °C[5]
Point triple	493,65 °C[6], 31,410 7 bar[7]
Thermochimie
ΔfusH°	17,215 kJ·mol^-1 à 26,88 °C[8]
ΔvapH°	66,9 kJ·mol^-1± 0,3[9]
Cp	équation[4] : ${\displaystyle C_{P}=(134160)+(447.67)\times T}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 300,03 à 570 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 300,03 26,88 268 470 1 577 318 44,85 276 519 1 625 327 53,85 280 548 1 648 336 62,85 284 577 1 672 345 71,85 288 606 1 696 354 80,85 292 635 1 719 363 89,85 296 664 1 743 372 98,85 300 693 1 767 381 107,85 304 722 1 790 390 116,85 308 751 1 814 399 125,85 312 780 1 838 408 134,85 316 809 1 861 417 143,85 320 838 1 885 426 152,85 324 867 1 909 435 161,85 328 896 1 932 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 444 170,85 332 925 1 956 453 179,85 336 955 1 980 462 188,85 340 984 2 003 471 197,85 345 013 2 027 480 206,85 349 042 2 051 489 215,85 353 071 2 074 498 224,85 357 100 2 098 507 233,85 361 129 2 122 516 242,85 365 158 2 145 525 251,85 369 187 2 169 534 260,85 373 216 2 193 543 269,85 377 245 2 216 552 278,85 381 274 2 240 561 287,85 385 303 2 264 570 296,85 389 330 2 287
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,5781 [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi N Symboles : Xi : Irritant N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R36/37 : Irritant pour les yeux et les voies respiratoires. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 36/37, 51/53, Phrases S : 60, 61,
Transport[3]
90    3077    Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers
Écotoxicologie
DL50	2 450 mg·kg^-1 (souris, oral)[10]
LogP	4,21[11]
Seuil de l’odorat	bas : 0,1 ppm[12]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le phénoxybenzène ou diphényl éther est un composé organique de formule brute C₁₂H₁₀O. Cet éther de phénol est constitué de deux cycles benzéniques liés par une liaison éther-oxyde.

Production et synthèse

Comme beaucoup d'éther-oxydes, le phénoxybenzène peut être synthétisé par une réaction de type synthèse de Williamson : le phénol en présence de base forte (donc transformé en phénolate) réagit sur le bromobenzène, la réaction étant catalysée par du cuivre.

PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr

Suivant un mécanisme similaire, le phénoxybenzène est un sous-produit important dans l'hydrolyse à haute pression du chlorobenzène pour former du phénol.

Le diphényléther peut également être obtenu par déshydratation intermoléculaire entre deux molécules de phénol. Cette réaction a lieu à 400 °C et en présence d'oxyde de thorium, ThO₂.

Notes et références

1. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Entrée du numéro CAS « 101-84-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19/10/09 (JavaScript nécessaire)
4. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
5. Marsh, K.N., Recommended Reference Materials for the Realization of Physicochemical Properties, Blackwell Sci. Pub., Oxford, 1987
6. Ambrose, D.; Broderick, B.E.; Townsend, R., The Critical Temperatures and Pressures of Thirty Organic Compounds, J. Appl. Chem. Biotechnol., 1974, 24, 359.
7. Glaser, F.; Ruland, H., Untersuchungsen über dampfdruckkurven und kritische daten einiger technisch wichtiger organischer substanzen, Chem. Ing. Techn., 1957, 29, 772.
8. Ginnings, D.C.; Furukawa, G.T., Heat capacity standards for the range 14 to 1200°K,J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 522-527.
9. Morawetz, E., Enthalpies of vaporization for a number of aromatic compounds, J. Chem. Thermodyn., 1972, 4, 455.
10. National Technical Information Service. Vol. 0TS0518143
11. (en) « Phénoxybenzène », sur ChemIDplus
12. « Phenyl ether, vapor », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)