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Paulie Gualtieri est l'un des « anciens » de l'équipe, plus vieux que Tony Soprano. Bien qu'étant un mafieux craint et respecté, il a cependant du mal à monter en grade. Tony est en effet conscient de la limite de ses capacités mentales, et se montre agacé par son comportement bavard. Paulie vit seul, il boude la vie de couple, ce qui peut sûrement être dû à son avarice. Il est superstitieux et cultive avec exagération les traditions italiennes, y compris le catholicisme. Un voyage en Italie lui fait cependant réaliser à quel point il est loin de ses racines. Impulsif et colérique, il est l'un des mafiosi qui ont le plus lourd passé en matière d'assassinat.