Parathion méthyl

Parathion méthyl
Identification
Synonymes	Méthyl parathion; Méthylparathion
N^o CAS	298-00-0
N^o ECHA	100.005.501
N^o CE	206-050-1
SMILES	CO[P](OC)(OC1=CC=C(C=C1)[N+]([O-])=O)=S PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H10NO5PS/c1-12-15(16,13-2)14-8-5-3-7(4-6-8)9(10)11/h3-6H,1-2H3
Apparence	solide de formes variables[1].
Propriétés chimiques
Formule	C8H10NO5PS  [Isomères]
Masse molaire[2]	263,207 ± 0,014 g/mol C 36,51 %, H 3,83 %, N 5,32 %, O 30,39 %, P 11,77 %, S 12,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion	35 à 38 °C[1]
T° ébullition	154 °C à 1,3 mbar. >120 °C explosion
Solubilité	dans l'eau : 0,055 g·l^-1[1]
Masse volumique	1,4 g·cm^-3[1]. 9,09 (par rapport à l'air)
Point d’éclair	46 °C[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,13 Pa[1]. 0,051 µbar à 30 °C. 0,6 µbar à 50 °C.
Précautions
SGH[6]
Danger H226, H300, H311, H330, H373 et H410 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H300 : Mortel en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H330 : Mortel par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Transport
66    2783    Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 2783 : PESTICIDE ORGANOPHOSPHORÉ SOLIDE TOXIQUE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; [4]
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5]
Écotoxicologie
LogP	2,68[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,001 2 ppm[7]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le parathion méthyl est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet insecticide, et qui appartient à la famille chimique des organophosphorés.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active est interdite à la suite de l'examen relatif à l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE, en application de la décision communautaire 2003/166/CE du 10 mars 2003.
• pour la France : cette substance active n'est pas autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché. L'avis paru au Journal officiel du 28 mars 2003 retire les autorisations de mise sur le marché des produits phytopharmaceutiques contenant du parathion méthyl, pour tous les usages agricoles et non agricoles, avec un délai d'écoulement des stocks jusqu'au 30 avril 2003 pour la distribution, et au 31 décembre 2003 pour l'utilisation.

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

• Hydrolyse à pH 7 : très stable,
• Solubilité : 55 mg·l^-1,
• Coefficient de partage carbone organique-eau : 240 cm^3·g^-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
• Durée de demi-vie : 19 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
• Coefficient de partage octanol-eau : 3. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

• CL50 sur poissons : 2,7 mg·l^-1,
• CL50 sur daphnies : 0,007 mg·l^-1,
• CL50 sur algues : 3 mg·l^-1.

Doses toxiques

Jusqu'en 2007, concernant la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) était de l’ordre de : 0,003 mg·kg^-1·j^-1.

Synergies entre parathion méthyl et benzopyrène :
Une étude[8] conduite par Irena Hreljac[9] a montré que le Parathion méthyl, en présence de benzopyrène avait des effets mutagènes (sur les cellules bactériennes) et augmentait le caractère génotoxiques du benzopyrène sur l'ADN humain. Ceci pourrait renforcer l'hypothèse d'un lien causal entre l'exposition aux organophosphorés et certains cancers.

Une autre étude a mis en évidence une synergie avec le paraoxon-methyl[10].

Voir aussi

• Substance active d'un produit phytopharmaceutique
• Liste de substances actives de produits phytosanitaires
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne

Liens externes

• Fiche ephy (Ministère de l'Agriculture français)

Notes et références

1. PARATHION - METYL, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. « parathion-methyl », sur ESIS, consulté le 11 février 2009
4. Entrée du numéro CAS « 298-00-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
5. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
6. Numéro index 015-035-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
7. « Methyl parathion », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
8. travaux (en cours), présentés dans un exposé intitulé "Fonctionnement co-génotoxique du parathion méthyl et du benzopyrène" à la 5^e conférence internationale sur les mutagènes environnementaux dans la population humaine (5th International Conference in Environmental Mutagens in Human Populations), 2007.
9. Département pour la toxicologie génétique et la biologie du cancer à l'national de biologie de Ljubljana
10. Suivi, par un biocapteur enzymatique, de la dégradation photochimique du parathion-methyl Corrélation entre la toxicité des photoproduits, leur nature et leur concentration, par Chovelon, J.M. ; Dzyadevytch, S.