Pantoprazole
Structure de l'énantiomère R du pantoprazole (en haut) et du S-pantoprazole (en bas)
Identification
Nom UICPA
(RS )-5-(difluormethoxy)-2- [(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl] benzimidazol
No CAS
102625-70-7 (racémique)142706-18-1 R (+)142678-35-1 S (–)
No ECHA
100.111.005
Code ATC
A02 BC02
DrugBank
DB00213
PubChem
4679
SMILES
InChI
InChI : vue 3D InChI=1/C16H15F2N3O4S/c1-23-13-5-6-19-12(14(13)24-2)8-26(22)16-20-10-4-3-9(25-15(17)18)7-11(10)21-16/h3-7,15H,8H2,1-2H3,(H,20,21)
Propriétés chimiques
Formule
C 16 H 15 F 2 N 3 O 4 S [Isomères]
Masse molaire [ 1]
383,37 ± 0,021 g /mol C 50,13 %, H 3,94 %, F 9,91 %, N 10,96 %, O 16,69 %, S 8,36 %,
Propriétés physiques
T° fusion
139 à 140 °C
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité
77 %
Métabolisme
Hépatique
Demi-vie d’élim.
1h
Excrétion
Rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration
orale, intraveineuse
Unités du SI et CNTP , sauf indication contraire.
modifier
Le pantoprazole est un médicament gastro-résistant qui réduit la quantité d'acide sécrétée par l'estomac[ 2] . Il est un inhibiteur de la pompe à protons [ 3] utilisé contre les ulcères gastriques, duodénaux, certaines œsophagites , les infections à Helicobacter pylori ; il est parfois associé à certains anti-inflammatoires pour pallier certains effets secondaires. Il peut provoquer des nausées et une augmentation des transaminases .
Il est commercialisé, entre autres, par les laboratoires Altana sous le nom d'« Eupantol », Sanofi Aventis sous le nom d'« Inipomp », Nycomed sous le nom de « Pantoloc », et aussi sous le nom de « Pantomed ».
Chimie
Pantoprazole 20mg, de la firme Wyeth.
La molécule de pantoprazole porte le groupe fonctionnel sulfoxyde , c'est donc un composé organo-sulfuré . Son atome de soufre est asymétrique rendant la molécule chirale qui se présente donc sous forme de deux énantiomères .
Effets indésirables possibles
Agranulocytose
Thrombopénie
Leucopénie
Pancytopénie
Hypersensibilité
Réaction anaphylactique
Choc anaphylactique
Hyperlipidémie
Augmentation des triglycérides
Augmentation du cholestérol
Modification du poids
Hyponatrémie
Hypomagnésémie
Trouble du sommeil
Dépression
Aggravation d'une dépression
Désorientation
Aggravation d'une désorientation
Hallucination
Confusion
Aggravation de la confusion
Aggravation d'hallucination
Céphalée
Sensation vertigineuse
Trouble du goût
Trouble visuel
Vision floue
Diarrhée
Nausée
Vomissement
Distension abdominale
Météorisme
Constipation
Sécheresse buccale
Douleur abdominale
Gêne abdominale
Élévation des enzymes hépatiques
Augmentation des transaminases
Augmentation des GGT
Augmentation de la bilirubinémie
Lésion hépatocellulaire
Ictère
Insuffisance hépatocellulaire
Rash cutané
Exanthème
Éruption cutanée
Prurit cutané
Urticaire
Œdème de Quincke
Syndrome de Stevens-Johnson
Syndrome de Lyell
Érythème polymorphe
Photosensibilité
Lupus érythémateux cutané subaigu
Arthralgie
Myalgie
Néphrite interstitielle
Gynécomastie
Asthénie
Fatigue
Malaise
Augmentation de la température corporelle
Œdème périphérique
Augmentation du risque d'infection
Réaction allergique
Voir aussi
Références
Liens externes
Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Pantoprazole