Périnone

Périnone

Structure de la trans-périnone

Orange de périnone PO43
Identification
Nom UICPA bisbenzimidazo[2,1-b:2',1'-i]benzo[lmn][3,8]phénanthroline-8,17-dione
Synonymes

Orange de périnone,
C. I. Pigment Orange 43

No CAS 4424-06-0
No ECHA 100.022.363
No CE 224-597-4
PubChem 78141
SMILES
InChI
Apparence solide orange
Propriétés chimiques
Formule C26H12N4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 412,399 1 ± 0,023 g/mol
C 75,72 %, H 2,93 %, N 13,59 %, O 7,76 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

La périnone est un composé organique dérivé du dianhydride naphtalène-1,4,5,8-tétracarboxylique (en) (NTCDA) et donc du naphtalène, un hydrocarbure aromatique polycyclique.

Chimie

Parmi les isomères de la périnone[2], la forme trans correspond au C. I. Pigment Orange 43, tandis que la forme cis correspond au C. I. Pigment Red 194.

En vertu de sa nature de semiconducteur organique, la périnone fait l'objet de recherches quant à d'éventuelles applications au développement de diodes électroluminescentes organiques en tant que couche d'émission et de transport des électrons[3].

Couleur

Les périnones sont des pigments organiques de synthèse, disponibles depuis les années 1950.

  • L'orange PO43 (forme trans) est un orange rougeâtre vif
  • Le rouge PR94 (forme cis) est un rouge bordeaux terne


Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Jin Mizuguchi, « Crystal Structure and Electronic Characterization of trans- and cis-Perinone Pigments », The Journal of Physical Chemistry B, vol. 108, no 26,‎ , p. 8926-8930 (lire en ligne) DOI 10.1021/jp031351d
  3. ↑ (en) W. James Feast, Richard J. Peace, Ian C. Sage et Emma L. Wood, « Poly(4-vinyltriphenylamine): synthesis and application as a hole transport layer in light-emitting diodes », Polymer Bulletin, vol. 42, no 2,‎ , p. 167-174 (lire en ligne) DOI 10.1007/s002890050449

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