Oxime d'acétone

Oxime d'acétone
Structure de l'oxime d'acétone
Identification
N^o CAS	127-06-0
N^o ECHA	100.004.383
N^o CE	204-820-1
N^o RTECS	AL6825000
PubChem	67180
ChEBI	15349
Apparence	solide blanc inflammable soluble dans l'eau[1]
Propriétés chimiques
Formule	C3H7NO  [Isomères]
Masse molaire[2]	73,093 8 ± 0,003 4 g/mol C 49,3 %, H 9,65 %, N 19,16 %, O 21,89 %,
Propriétés physiques
T° fusion	58 à 62 °C[1]
T° ébullition	135 °C[1]
Solubilité	330 g/L[1] à 20 °C
Point d’éclair	60 °C[1]
Précautions
SGH[1]
Danger H228, H312, H317, H318, H351, P210, P280, P305+P351+P338+P310 et P370+P378 H228 : Matière solide inflammable H312 : Nocif par contact cutané H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338+310 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction.
NFPA 704[3]
2 3 0
Transport[1]
40 1325 Code Kemler : 40 : matière solide inflammable ou matière autoréactive ou matière autoéchauffante Numéro ONU : 1325 : SOLIDE ORGANIQUE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 4.1 Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'oxime d'acétone est un composé organique de formule chimique (CH₃)₂CNOH. C'est la plus simple des cétoximes. Elle se présente sous la forme d'un solide blanc inflammable toxique et cancérigène. Elle est soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther diéthylique, le chloroforme et le naphta. C'est un réactif utilisé en synthèse organique[4]. On l'obtient généralement par condensation d'acétone (CH₃)₂CO et d'hydroxylamine NH₂OH en présence d'acide chlorhydrique HCl[4] à pH 4 ou 5 :

(CH₃)₂CO + NH₂OH ⟶ (CH₃)₂CNOH + H₂O.

L'hydroxylamine et l'acide chlorhydrique donnent un sel de chlorhydrate d'hydroxylamine NH₃OHCl en solution.

Un autre mode de préparation de l'oxime d'acétone est l'ammoxydation de l'acétone en présence de peroxyde d'hydrogène H₂O₂[5].

L'oxime d'acétone est un inhibiteur de corrosion plus stable et moins dangereuse que l'hydrazine. Elle intervient dans des réarrangements de Beckmann et de Neber.

Notes et références

1. Entrée « Acetone oxime » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 octobre 2021 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. « Fiche du composé Acetone oxime, 98%  », sur Alfa Aesar (consulté le 2 octobre 2021).
4. (en) Steven M. Weinreb et Kristina Borstnik, « Acetone Oxime », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ 17 septembre 2007 (DOI 10.1002/047084289X.rn00765, lire en ligne)
5. (en) Xinhua Liang, Zhentao Mi, Yaquan Wang, Li Wang et Xiangwen Zhang, « Synthesis of acetone oxime through acetone ammoximation over TS-1 », Reaction Kinetics and Catalysis Letters, vol. 82,‎ juillet 2004, p. 333-337 (DOI 10.1023/B:REAC.0000034845.65961.3e, lire en ligne)