O-Acétylsérine

O-Acétylsérine
Structure de l'O-acétyl-L-sérine
Identification
Nom UICPA	O-acétyl-L-sérine
Synonymes	acétate de L-sérine
N^o CAS	5147-00-2 66638-22-0 (chlorhydrate)
DrugBank	DB01837
PubChem	99478
ChEBI	17981
SMILES	CC(=O)OC[C@H](N)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H9NO4/c1-3(7)10-2-4(6)5(8)9/h4H,2,6H2,1H3,(H,8,9)/t4-/m0/s1 Std. InChIKey : VZXPDPZARILFQX-BYPYZUCNSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C5H9NO4  [Isomères]
Masse molaire[1]	147,129 3 ± 0,006 g/mol C 40,82 %, H 6,17 %, N 9,52 %, O 43,5 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La O-acétylsérine est un composé organique de formule chimique CH₃COOCH₂CH(NH₂)COOH. Il s'agit d'un acide α-aminé non protéinogène dérivé de la sérine par acétylation à partir de l'acétyl-CoA sous l'effet de la sérine O-acétyltransférase. C'est un intermédiaire de la biosynthèse de la cystéine chez les bactéries et les plantes, qui la convertissent en cystéine par la cystéine synthase[2]. Sa présence chez l'homme résulte du métabolisme du microbiote intestinal ou de l'absorption directe par l'alimentation.

L'accumulation d’O-acétylsérine est utilisée par les plantes comme signal d'une carence en soufre afin d'accroître l'expression des gènes impliqués dans l'assimilation du soufre. A contrario, sa production est inhibée par la cystéine, qui agit en dissociant le complexe enzymatique cystéine synthase, constitué d'une sérine O-acétyltransférase et d'une O-acétylsérine (thiol)-lyase, ce qui inactive la sérine O-acétyltransférase[3] et bloque donc la production d’O-acétylsérine.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Rüdiger Hell, « Molecular physiology of plant sulfur metabolism », Planta, vol. 202, n^o 2,‎ mai 1997, p. 138-148 (PMID 9202491, DOI 10.1007/s004250050112, lire en ligne)
3. (en) Hankuil Yi, Ashley Galant, Geoffrey E. Ravilious, Mary L. Preuss et Joseph M. Jez, « Sensing Sulfur Conditions: Simple to Complex Protein Regulatory Mechanisms in Plant Thiol Metabolism », Molecular Plant, vol. 3, n^o 2,‎ mars 2010, p. 269-279 (PMID 20080815, DOI 10.1093/mp/ssp112, lire en ligne)