Nitroxyle

Nitroxyle
Structure du nitroxyle
Identification
N^o CAS	14332-28-6
SMILES	N=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/HNO/c1-2/h1H Std. InChIKey : ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	HNO  [Isomères]
Masse molaire[1]	31,014 ± 0,000 6 g/mol H 3,25 %, N 45,16 %, O 51,59 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le nitroxyle est un composé chimique de formule HNO bien identifié en phase gazeuse. En solution aqueuse, il agit comme un acide avec comme base conjuguée l'anion NO^− (pKa = 11,4), forme réduite du monoxyde d'azote NO isoélectronique avec le dioxygène O₂. Le nitroxyle est très réactif avec les nucléophiles (particulièrement les thiols) et dimérise rapidement en acide hyponitreux H₂N₂O₂, qui se déshydrate ensuite en protoxyde d'azote N₂O.

Le nitroxyle présente un intérêt dans le traitement des troubles cardiaques et les recherches se concentrent actuellement sur l'identification de nouveaux donneurs de nitroxyle. Une de ces études[2] fait état d'un de ces donneurs préparé par oxydation d'une oxime de cyclohexanone par l'acétate de plomb(IV) pour donner de l'acétate de 1-nitrosocyclohexyle.

Formation de nitroxyle à partir d'oxime de cyclohexanone.

Le nitroxyle a été détecté dans le milieu interstellaire[3]

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Xin Sha, T. Scott Isbell, Rakesh P. Patel, Cynthia S. Day et S. Bruce King, « Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl (HNO) », Journal of the American Chemical Society, vol. 128, n^o 30,‎ 2006, p. 9687-9692 (lire en ligne) DOI 10.1021/ja062365a
3. (en) J. M. Hollis, L. E. Snyder, L. M. Ziurys et D. McGonagle,, « Interstellar HNO: Confirming the Identification », Atoms, ions and molecules: New results in spectral line astrophysics, ASP Conference Series, vol. 16,‎ 1991, p. 407 (Bibcode 1991ASPC...16..407H, lire en ligne)