Acide thiocarbonique

Acide thiocarbonique
Image illustrative de l’article Acide thiocarbonique
Structure de l'acide thiocarbonique
Identification
Nom UICPA acide carbonotrithioïque
No CAS 594-08-1
No ECHA 100.008.931
No CE 209-822-6
PubChem 68982
ChEBI 36967
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux rouge à l'odeur piquante[1]
Propriétés chimiques
Formule CH2S3H2CS3
Masse molaire[2] 110,222 ± 0,016 g/mol
C 10,9 %, H 1,83 %, S 87,28 %,
Propriétés physiques
T° fusion −26,9 °C[3]
T° ébullition 57 °C[1] (décomposition)
Solubilité soluble dans l'éther diéthylique, le chloroforme et le toluène[1]
Masse volumique 1,47 g/cm3[1]
Thermochimie
ΔfH0liquide 24,0 kJ/mol[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,8225[5] à 20 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide thiocarbonique est un composé chimique de formule H2CS3. C'est un analogue soufré de l'acide carbonique H2CO3. Il est souvent appelé acide trithiocarbonique afin de le différencier des autres thiocarbonates. Il se présente sous la forme d'un liquide rouge huileux à l'odeur piquante qui se décompose à 57 °C. Il a été signalé en 1824 par le chimiste danois Zeise et décrit avec davantage d'informations en 1826 par le chimiste suédois Berzelius[6]. Dans les deux cas, il avait été obtenu par l'action de disulfure de carbone CS2 sur un sel de bisulfure HS−, par exemple le bisulfure de potassium KSH[7] :

CS2 + 2 KSH ⟶ K2CS3 + H2S.

Le traitement du thiocarbonate de potassium avec un acide libère l'acide thiocarbonique sous la forme d'une huile rouge :

K2CS3 + 2 HX → H2CS3 + 2 KX.

L'acide ainsi que la plupart de ses sels sont instables et se décomposent en libérant du disulfure de carbone CS2, notamment par chauffage :

H2CS3 → CS2 + H2S.

L'acide thiocarbonique n'a pas d'applications significatives. Ses esters, parfois appelés thioxanthates (en), sont utilisés en polymérisation RAFT.

Notes et références

  1. ↑ a b c et d (de) « Trithiokohlensäure » sur le Römpp Lexikon Chemie en ligne.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (de) A. F. Holleman, E. Wiberg et N. Wiberg, Lehrbuch der Anorganischen Chemie, 101e éd., Walter de Gruyter, Berlin 1995, p. 872. (ISBN 3-11-012641-9)
  4. ↑ (en) David R. Lide, « Properties of the Elements and Inorganic Compounds », CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90e éd., Taylor & Francis, 2009, p. 5-20. (ISBN 978-1420090840)
  5. ↑ (en) David R. Lide, « Properties of the Elements and Inorganic Compounds », CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90e éd., Taylor & Francis, 2009, p. 3-515. (ISBN 978-1420090840)
  6. ↑ (de) Jöns Jacob Berzelius, « Ueber die Schwefelsalze », Annalen der Physik, vol. 82, no 4,‎ , p. 425-458 (DOI 10.1002/andp.18260820404, lire en ligne)
  7. ↑ (en) Ida Guinevere O'Donoghue et Zelda Kahan, « CLXXIV.—Thiocarbonic acid and some of its salts », Journal of the Chemical Society, Transactions, vol. 89,‎ , p. 1812-1818 (DOI 10.1039/CT9068901812, lire en ligne)
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