Nitrosate

En chimie organique, un nitrosate est un ester nitrate d'un nitroso-alcool, de formule

O=N-CR₂—CR₂—O-N(=O)₂ ou CRR'(NO)—C—O-NO₂(R'R")

Ils peuvent être obtenus par action du dioxyde d'azote NO₂ sur des alcènes R1,R2-C=C-R3,R4. Un autre méthode plus confortable pour les former consiste à verser de l'acide nitrique concentré sur un mélange refroidi de l'oléfine et de nitrite de pentyle. Cette réaction donne de meilleurs rendements avec des alcènes plus ramifiés comme le 2,4,4-triméthylpent-2-ène. Les nitrosates monomériques sont des huiles bleues ou gris-bleu qui forment facilement des cristaux de dimères incolores.

Il y a plusieurs façons de les nommer, soit nitrosate de l'alcène, soit nitrosonitrate de l'alkyle correspondant ou encore nitrate de nitroso-alkyle.

Exemples

Exemples de nitrosates :

• le nitrosate de 2-méthylbut-2-ène est une huile bleue qui forme deux types de cristaux de dimères, des cubes et des aiguilles[1]
• le nitrosate d'hex-2-ène est obtenu par l'action d'acide nitrique concentré sur un mélange d'hex-2-ène et de nitrite de pentyle à 0 °C et dimérise rapidement. p.f. : 110 °C (décomp.) ;
• les nitrosates d'hept-2-ène et d'oct-2-ène sont des huiles bleues instables ;
• le nitrosate de 2,4,4-triméthylpent-2-ène est dimérique. p.f. : 124 °C.

Notes et références

• (en) N. Thorne, « The formation of nitrosochlorides and nitrosates », Journal of the Chemical Society,‎ 1956, p. 4271–4275 (ISSN 0368-1769, DOI 10.1039/jr9560004271).
• S. Coffey, Monohydric Alcohols Their Ethers and Esters Sulphur Analogues Nitrogen Derivatives Organometallic Compounds: A Modern Comprehensive Treatise, 2016, Elsevier, 430 pages, p. 60.

1. (en) C. A. Taylor et Wm. H. Rinkenbach, « Stereo-isomeric forms of bis(triméthylethylene nitrosate) », Journal of the American Chemical Society, vol. 48, n^o 6,‎ 1926, p. 1684–1687 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja01417a034).