Muscone

Muscone
Identification
Nom UICPA	(R)-3-méthylcyclopentadécanone
Synonymes	3-méthyl-1-cyclopentadécanone muskone méthylexaltone
N^o CAS	541-91-3
N^o ECHA	100.007.997
N^o CE	208-795-8
PubChem	7160826
FEMA	3434
SMILES	C1[C@@H](CCCCCCCCCCCCC1=O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H30O/c1-15-12-10-8-6-4-2-3-5-7-9-11-13-16(17)14-15/h15H,2-14H2,1H3/t15-/m1/s1
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C16H30O  [Isomères]
Masse molaire[1]	238,408 8 ± 0,015 2 g/mol C 80,61 %, H 12,68 %, O 6,71 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−15 °C^[réf. souhaitée]
T° ébullition	329 °C[2]
Solubilité	Peu soluble dans l'eau. Miscible dans l'éthanol.
Masse volumique	0,922 1 g cm^−3^[réf. souhaitée]
Écotoxicologie
DL50	>5 mg kg^−1 (rats, oral)[2]
Composés apparentés
Autres composés	Civettone
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La muscone ou 3-méthylcyclopentadécanone, de formule C₁₆H₃₀O, possède une structure similaire à la civettone. Elle a une odeur dite « musquée » ou « muscs blancs », par opposition au musc naturel, dont l'odeur est dite « animale » ou « animalisée ».

C'est un macrocycle chiral constitué de quinze atomes de carbone, possédant une fonction cétone et un carbone stéréogène en position 3 substitué par un groupe méthyle. L'énantiomère (R) est le principal constituant du musc naturel sécrété par une glande des Moschidae (cerfs et chevrotains porte-musc). C'est un solide cristallin incolore ou blanc.

La muscone utilisée dans les parfums, pour donner une odeur musquée, est un racémique obtenu par synthèse à partir du diacétyldodécane ou à partir du citronellal.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) ChemIDplus, « Muscone - RN: 541-91-3 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008).

Voir aussi

Articles connexes

• Calone
• Civettone