En 1832, le major William McHenry mène une expédition dans le Nord de l'Illinois lors de la guerre de Black Hawk. Dans les années qui suivent, le hameau de McHenry se forment sur l'ancien territoire indien. En 1837, le county de McHenry est créé. Le hameau compte à ce moment-là un moulin, un hôtel et même un ferry. La ville de McHenry restera à la tête de ce county jusqu'en 1844[3].
Le premier sénateur de la région, George Cage, est en grande partie responsable de l'arrivée de chemins ferroviaires en 1854[3].
En 1851, un barrage est construit sur Boone Creek, créant ainsi le Mill Pond[3].
Après l'incorporation de 1872, le commerce continue de se développer jusqu'à abriter 7 églises et plus de 80 entreprises (moulins à farine, brasseries, saloons etc...) en 1876[3].
XXe siècle
Le 30 mars 1908, un accident férroviaire entraine la mort d'une personne[6].
En 1929, le Mill Pond s'asséche lorsque le barrage de Boone Creek est détruit[7].
En 1985, le journal McHenry Plaindealer, paru de 1875 à 1985, disparaît au profit du Northwestern Herald[3],[8].