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Enfant, Marco Masini apprend le piano classique. En 1986, il rencontre le compositeur-producteur Giancarlo Bigazzi et fait des arrangements pour Umberto Tozzi et Raf. Après avoir collaboré aux bandes sonores de plusieurs films, en 1990, sa carrière démarre dans la chanson lorsqu'il remporte au Festival de Sanremo le prix du meilleur espoir pour Disperato coécrit avec Bigazzi et Beppe Dati[1].
Dans les années 1990 il sort les albums Marco Masini, Malinconoia (classé « Meilleur Album » au Festivalbar 1991), T'innamorerai et Il cielo della Vergine. En 1991, la chanson Perché lo fai arrive 3e au Festival de Sanremo[2].
En 2000, il retourne à Sanremo avec la chanson Raccontami di te puis sort Il giorno piu banale suivi de A 200 all'ora.
En 2001, il publie l'album Uscita di Sicurezza. En , il annonce son retrait des scènes musicales puis revient à la fin de 2003, avec une nouvelle maison de disques (MBO MUSIC) et un nouveau titre Generation. En 2004, il retourne à Sanremo avec la chanson L'Uomo Volante et remporte le concours[2].
En 2005, il publie son premier album inédit avec la nouvelle maison de disques, Il giardino della api et gagne le disque d'or. Il participe également au festival de Sanremo où il arrive à la 3e place avec Nel mondo dei sogni.
En 2006, après un passage commun à l'Olympia, Masini et Umberto Tozzi enregistrent ensemble un disque comprenant trois inédits Come si fa, Anima Italiana et Arrivederci per lei ainsi que les plus grands succès de Marco Masini et Umberto Tozzi où chacun chante les chansons de l'autre.
En 2009, il participe pour la 6e fois au festival de Sanremo, avec la chanson L'Italia, tiré de son nouvel album L'Italia...e altre storie, sorti le .
Ses albums les plus récents comprennent en 2017 Spostato di un secondo [3] et en 2020 Masini +1 30th anniversary, qui célèbre les trente ans de sa carrière. Sa dernière participation au festival de Sanremo remonte à 2020, avec la chanson Il confronto[2].
